DISEÑO DE SÍNTESIS ORGÁNICAS

RETROSÍNTESIS

 

LA RETROSÍNTESIS ES UNA TÉCNICA QUE NOS PERMITE RETROCEDER PASO A PASO DESDE UNA MOLÉCULA OBJETIVO HASTA UN CONJUNTO DE SUSTANCIAS SIMPLES FÁCILMENTE DISPONIBLES.

DEFINICIÓN DE TÉRMINOS

Molécula Objetivo (Target Molecule, TM): Compuesto que se desea preparar

Desconexión: Rotura imaginaria de un enlace que produce sintones

Sintón: Fragmento idealizado, habitualmente catión o anión, resultado de una desconexión.

Habitualmente los sintones no existen como tal pero ayudan a seleccionar los reactivos

Equivalente sintético: Compuestos reales que equivalen al sintón

Interconversión de grupo funcional (FGI): Proceso de convertir un grupo funcional en otro para facilitar la desconexión

 
 

EJEMPLO: SÍNTESIS DE DERIVADOS DEL BENCENO

1.- ¿Cómo sintetizar la p-bromoanilina a partir del benceno?

La mejor elección es bromar la anilina, pero tenemos el problema de bromar también la posición orto.

El problema se resuelve si protegemos el grupo amino y lo convertimos en el N-acetil derivado de la amina. La desprotección es sencilla.

El proceso global quedaría:

2.- Otra síntesis en la que participa el Bromo

3.- Otra retrosíntesis de un derivado del fenol

 
 

CINCO EJEMPLOS QUE CONDUCEN AL MISMO RESULTADO

CASO 1

 

CASO 2

CASO 3

 

CASO 4

 

CASO 5

 

 

 

 

HERRAMIENTA INTERACTIVA PARA PRACTICAR RETROSÍNTESIS

 

ACTIVIDAD: RETROSÍNTESIS DE MOLÉCULAS AROMÁTICAS SIMPLES

Aromatic Compound Synthesis Calculator

Esta excelente web se puede usar para diseñar la síntesis de compuestos aromáticos

En estos casos debe tener en cuenta:

a) La capacidad orientadora de los grupos unidos al anillo bencénico

b) La posibilidad de modificar un grupo y así cambiar la orientación (por ejemplo -NO2 a -NH2)

Por ejemplo seleccione un reactante y un producto. El sistema le indicará (si puede) los pasos necesarios que le conducirán al éxito.