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El triple enlace C≡C está
formado por un enlace σ y dos enlaces π, en
consecuencia, esta zona de la molécula es muy rica
electrónicamente: los alquinos son nucleófilos.
Los alquinos, al igual que los
alquenos, sufrirán ataques de electrófilos que se
adicionarán a la molécula rompiendo uno o los dos
enlaces π, dando lugar a
enlaces sencillos:
De la misma forma que los
alquenos, los alquinos pueden sufrir reacciones de OXIDACIÓN
y REDUCCIÓN. Hay que tener en cuenta que estos
hidrocarburos presentan un estado de oxidación relativamente
bajo (en el acetileno el número de oxidación del
carbono es -1), pero mayor que los alquenos y los alcanos. En
consecuencia, por reducción podrían transformarse en
ellos, y por oxidación, podrían dar lugar a alcoholes,
cetonas o ácidos carboxílicos.
Aunque
la reactividad de los alquinos es muy similar a la de los alquenos,
tienen algunas características particulares que las convierten
en unas sustancias muy interesantes
Los
hidrógenos de los alquinos terminales son mucho más
ácidos (pKa=26) que los de los alcanos y alquenos, por tanto,
en condiciones apropiadas, podrán perderlos dando lugar a un
carbono cargado negativamente (nucleófilo) que tiene gran
interés en síntesis:
Los
alquinuros (nucleófilos fuertes) podrán unirse a otros
átomos de C para prolongar cadenas carbonadas.
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