NOMENCLATURA R/S
 

¿CÓMO SE NOMBRAN LOS ISÓMEROS ÓPTICOS?

PARA DISTINGUIR ENTRE LOS ENANTIÓMEROS SE USAN LAS DESIGNACIONES R / S , QUE SE COLOCAN DELANTE DEL NOMBRE ENTRE PARÉNTESIS

AL IGUAL QUE OCURRÍA CON LA NOMENCLATURA E/Z, SU APLICACIÓN HABRÁ DE TENER EN CUENTA DOS PASOS:

1.- ASIGNAR PRIORIDAD A LOS CUATRO GRUPOS UNIDOS AL ESTEREOCENTROPOR APLICACIÓN DE LAS REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG

2.- INDICAR EL SENTIDO DE GIRO AL PASAR DESDE EL GRUPO DE MÁS PRIORIDAD AL DE MENOS

INDICE

ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA

ISOMERÍA: TIPOS

ESTEREOISOMERÍA

ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA

NOMENCLATURA R/S

ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D

REPRESENTACIÓN DE CUÑAS

REPRESENTACIÓN DE CABALLETE

PROYECCIÓN DE NEWMAN

PROYECCIÓN DE FISCHER

QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES

ACTIVIDAD ÓPTICA

GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES

ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB

1.-PRIORIZAR ENTRE LOS SUSTITUYENTES UNIDOS AL CARBONO QUIRAL
2.-INDICAR EL SENTIDO DE GIRO AL IR DESDE EL GRUPO DE MAYOR PRIORIDAD AL DE MENOS

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para priorizar grupos

  • A mayor número atómico mayor prioridad : En la siguiente secuencia disminuye la prioridad I, Br, Cl, F, O, N, C, H.

  • Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico, la prioridad aumenta con el número másico: En la siguiente secuencia disminuye la prioridad T, D, H. (i.e. 3H, 2H, 1H).

  • Si los dos átomos son idénticos, nos desplazamos por la cadena de átomos comparando átomo a átomo hasta encontrar diferencias. En la siguiente secuencia disminuye la prioridad BrCH2-, FCH2-, HOCH2-, CH3CH2-, CH3-.

  • En el caso de enlaces múltiples se consideran tantos enlaces sencillos entre los átomos como multiplicidad tenga:

Reglas de asignación de R o S.

  1. La molécula se orienta de manera que el grupo de menor prioridad quede lo más alejado posible, es decir, entre en el plano.

  2. La designación R (rectus) es dada a las moléculas en las que al ir desde el grupo de prioridad 1 al de prioridad 3 (pasando por el 2) giramos en el sentido de las agujas del reloj (horario).

  3. La designación S (sinister) es dada a las moléculas en las que al ir desde el grupo de prioridad 1 al de prioridad 3 (pasando por el 2) giramos en el sentido contrario de las agujas del reloj (antihorario)

El grupo de menos prioridad es el H (se coloca hacia atrás). El de más prioridad es el grupo etoxi (Oxígeno). Entre los otros dos grupos tiene más prioridad el que se conecta por un carbono unido a un cloro. Si se mueve desde el grupo de prioridad 1, al 2 y al 3, describe una curva en el sentido de las agujas del reloj: Isómero R

El grupo de menos prioridad es el H (se coloca hacia atrás). Los otros tres grupos se conectan al estereocentro por carbonos. El de más prioridad es el tiene el C unido a un cloro. El segundo en prioridad es el que tiene unido el carbono a otro carbono (por doble enlace, equivale a dos carbonos). El tercero en prioridad es el que tiene un carbono unido a dos hidrógenos. Si se mueve desde el grupo de prioridad 1, al 2 y al 3, describe una curva en sentido contrario al de las agujas del reloj: Isómero S

Asigne configuración al centro quiral en los siguientes casos



Butan-2-ol

Prioridad átomos(grupos) 1 O (OH) ; 2 C (CH2CH3) ; 3 C (CH3) ; 4 H



3-Metilpent-1-en-4-ino

Prioridad átomos(grupos) 1 C (ino) ; 2 C (eno) ; 3 C (CH3) ; 4 H



Bromocloroiodometano



2-Iodobutano



Ácido 2-bromopropanoico



2,2-dimetilciclopentan-1-ol

CUANDO HAY MÁS DE UN CENTRO QUIRAL EN LA MOLÉCULA SE APLICAN LAS REGLAS ANTERIORES A CADA UNO DE ELLOS.

EL NOMBRE IRÁ PRECEDIDO DE LA CONFIGURACIÓN DE CADA CENTRO ENTRE PARÉNTESIS.



(2R,3R)-3-Bromobutan-2-ol



(2S,3S)-3-Bromobutan-2-ol



(2S,3R)-3-Bromobutan-2-ol



(2R,3S)-3-Bromobutan-2-ol



(2S,5R)-5-aminohexan-2-ol



(3S,5S)-5-isopropil-2,3-dimetilloctano



(2R,3S)-2-cloro-4-metilpentan-3-amina



Ácido (2R,4R)-2-cloro-4-hidroxihexanoico

Practicando con Hot Potatoes

Practicando con Hot Potatoes

Practicando con JME

Practicando nomenclatura R/S 1 (Virtual Text)

Practicando nomenclatura R/S 2 (Virtual Text)

Practicando nomenclatura R/S 3 (Virtual Text)

1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales