ESTEREOQUÍMICA

ISOMERÍA:TIPOS

 

ISÓMEROS SON SUSTANCIAS DIFERENTES QUE TIENEN LA MISMA COMPOSICIÓN Y, POR TANTO, LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR.

Las diferencias entre las propiedades de los isomeros pueden ser grandes, como es el caso del butano y el metilpropano. Sin embargo, otras veces, las diferencias pueden ser sutiles y muy dificiles de encontrar. Eso es lo que ocurre entre el S-3-hidroxibutal y el R-3-hidroxibutanal (las encuentra en los modelos siguientes?)

INDICE

ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA

ISOMERÍA: TIPOS

ESTEREOISOMERÍA

ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA

NOMENCLATURA R/S

ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D

REPRESENTACIÓN DE CUÑAS

REPRESENTACIÓN DE CABALLETE

PROYECCIÓN DE NEWMAN

PROYECCIÓN DE FISCHER

QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES

ACTIVIDAD ÓPTICA

GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES

ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB

C4H10

C4H8O2



Butano



Metilpropano



(S)-3-hidroxibutanal



(R)-3-hidroxibutanal

HAY QUE DISTINGUIR DOS TIPOS DE ISOMERIA:

- ISOMERIA ESTRUCTURAL

- ESTEROISOMERIA

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

EN LAS MOLECULAS DE LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES LOS ATOMOS ESTAN UNIDOS EN DISTINTO ORDEN, POR TANTO, PUEDEN SER SUSTANCIAS DE NATURALEZA MUY DIFERENTE

SE DISTINGUEN TRES TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES:

ISÓMEROS DE CADENA

ISÓMEROS DE POSICIÓN

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

ESTEREOISÓMEROS

 

EN LAS MOLECULAS DE LOS ESTEREOISÓMEROS LOS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS EN EL MISMO ORDEN Y SOLO SE DIFERENCIAN POR LA DISPOSICIÓN ESPACIAL QUE OCUPAN

SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS

ESTEROISÓMEROS CONFORMACIONALES

ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES

 

 

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

 

ISÓMEROS DE CADENA

Diferencias en la cadena carbonada



Butano



Metilpropano

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Diferente posición del grupo funcional



Propan-1-ol



Propan-2-ol

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Diferente grupo funcional



Propan-1-ol



Metoxietano

 

ESTEREOISOMEROS

 

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Giro en torno a enlace sencillo C-C



Butano anti



Butano syn

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Los dos casos mas importantes de estereoisomeria configuracional son la isomeria optica y la isomeria geometrica

ISOMERIA OPTICA

Presencia de un centro quiral

ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente colocacion en torno a un doble enlace o el plano de un cicloalcano



(S)-3-hidroxibutanal



(R)-3-hidroxibutanal



(E)-but-2-eno



(Z)-but-2-eno

1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales