ESTEREOQUÍMICA

ISOMERÍA:TIPOS

ISÓMEROS SON SUSTANCIAS DIFERENTES QUE TIENEN LA MISMA COMPOSICIÓN Y, POR TANTO, LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR

C4H10

C4H8O2



Butano



Metilpropano



(S)-3-hidroxibutanal



(R)-3-hidroxibutanal

ENTRE LOS ISÓMEROS HAY QUE DISTINGUIR DOS GRANDES GRUPOS

- ISÓMEROS ESTRUCTURALES

- ESTEROISÓMEROS

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

ESTEREOISÓMEROS

LOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES PUEDEN SER SUSTANCIAS DE NATURALEZA MUY DIFERENTE, YA QUE EN ELLOS LOS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS ENTRE SÍ DE MANERA DIFERENTE

EN LOS ESTEREOISÓMEROS LOS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS EN EL MISMO ORDEN DENTRO DE LAS MOLÉCULAS Y ÉSTAS SE DIFERENCIAN ÚNICAMENTE POR LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ÁTOMOS

SE DISTINGUEN TRES TIPOS DE ISÓMEROS ESTRUCTURALES:

ISÓMEROS DE CADENA

ISÓMEROS DE POSICIÓN

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

SE DISTINGUEN DOS TIPOS DE ESTEREOISÓMEROS

ESTEROISÓMEROS CONFORMACIONALES

ESTEROISÓMEROS CONFIGURACIONALES



ISÓMEROS ESTRUCTURALES

- DE CADENA

- DE POSICIÓN

- DE FUNCIÓN

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

- ÓPTICOS

-GEOMÉTRICOS

ISÓMEROS DE CADENA

Diferencias en la cadena carbonada

ÓPTICOS

Presencia carbono quiral



Butano



Metilpropano



(S)-3-hidroxibutanal



(R)-3-hidroxibutanal

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Diferente posición del grupo funcional

GEOMÉTRICOS

Presencia de doble enlace o anillo de carbonos (estructura rígida)



Propan-1-ol



Propan-2-ol



(E)-but-2-eno



(Z)-but-2-eno

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Diferente grupo funcional

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Giro en torno a enlace sencillo C-C



Propan-1-ol



Metoxietano



Butano anti



Butano syn


ISOMERÍA


ESTRUCTURAL


ESTEREOISOMERÍA


CADENA

POSICIÓN

FUNCIÓN

 

CONFIGURACIONAL

 

CONFORMACIONAL




ÓPTICA

 

GEOMÉTRICA

 

Una pareja de isómeros configuracionales pueden ser entre si:

- ENANTIÓMEROS

Son imágenes especulares no superponibles

-DIASTEREÓMEROS

No son imágenes especulares

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL

ENANTIÓMEROS



(R)-Bromocloroiodometano



(S)-Bromocloroiodometano

DIASTEREÓMEROS



(2S,3S)-3-Bromobutan-2-ol



(2S,3R)-3-Bromobutan-2-ol


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales