NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
ORIENTACIONES BÁSICAS
EJEMPLOS
De estas tres cadenas la principal es la de la izquierda porque es la más larga que contiene el grupo funcional: pent-
En el siguiente ejemplo no hay grupo funcional. Por tanto, la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de insaturaciones (dobles o triples). Por tanto, la cadena principal es la de la izquierda: but-
¿Qué ocurre si hay dos cadenas con la misma longitud que cumplen con la presencia del grupo funcional?. La cadena principal será aquella que tenga mayor número de sustituyentes. Por tanto, en este ejemplo, la cadena principal es la de la izquierda: hex-
EJEMPLOS
Cuando se numera la cadena principal, el carbono del grupo funcional debe tener el localizador más bajo posible. Por esta razón, en este ejemplo, la cadena principal es la de izquierda: hexan-3-ona
En el caso de que el grupo funcional tenga la misma posición empezando por ambos extremos, se escoge la opción que asigne los menores localizadores a los sustituyentes. En el ejemplo propuesto, la opción correcta es la de la izquierda porque los sustituyentes (dos grupos metilo) tienen localizadores más bajos (2 y 4 en lugar de 3 y 5).
En el caso de que numerando por ambos extremos de la cadena la función principal y los sustituyentes tuvieran los mismos localizadores, la opción preferida es aquella que da el localizador más bajo al primer sustituyente en orden alfabético. En el ejemplo la opción preferida es la de la izquierda, ya que el cloro (primer sustituyente en orden alfabético) tiene el localizador más bajo.
EJEMPLO
No es necesario numerar la posición del grupo funcional cuando solo hay opción posible
EJEMPLO
No olvide que la posición de la insaturación (doble o triple) viene dada por el número más bajo de los carbonos que une.
En este ejemplo la posición del doble enlace es 1. Por ello, esta sustancia se nombra:
2-etilhex-1-eno
EJEMPLO
Cuando el grupo funcional primario está unido a una una cadena de carbonos cíclica, el anillo será la cadena principal. En el ejemplo, la opción preferida es la de la izquierda: ciclohexanol
EJEMPLOS
Cuando la cadena cíclica principal está monosustituida, el carbono unido al grupo principal es el carbono 1. En el nombre no es necesario indicar el localizador
Cuando la cadena cíclica principal está polisustituida, el carbono 1 y el sentido de numeración serán aquellos que aseguren los localizadores más bajos en las siguientes condiciones:
1.- El carbono 1 es aquel que está unido al grupo principal y el sentido de numeración ha de conseguir que los sustituyentes tengan los localizadores más bajos.
2.- Cuando se nombran cicloalquenos en los que el doble enlace es el grupo prioritario, se le asigna el carbono 1. No es necesario incluir esa posición en el nombre.
Esta sustancia es 5-cloro-3-metilciclohexeno
3.- Cuando un cicloalqueno tiene unido un grupo de mayor prioridad, el carbono 1 es el que está unido a ese grupo. El sentido de numeración debe dar el menor localizador al doble enlace.
Esta sustancia es 6-metil-ciclohex-3-enol
4.- Si la numeración es la misma en ambos sentidos, se prefiere aquel que dé el localizador más bajo al primer sustituyente en el nombre (orden alfabético).
EJEMPLOS
Este alqueno muestra isomería geométrica. En el carbono 3 hay un sustituyente isopropil y otro metil, el de mayor prioridad es el isopropil. En el carbono 4 hay unido un solo sustituyente (además de un H), por tanto, él es el de mayor prioridad. Vemos que los dos grupos de mayor prioridad están orientados hacia lados opuestos del doble enlace, por tanto, esta fórmula representa al isómero E.
EJEMPLO
En los cicloalcanos también hay que tener en cuenta la estereoisomería.
NOMBRAR ALCANOS
EJERCICIOS
