GENERACIÓN DE ESTEREOCENTROS
 

 

Si los reactivos son sustancias aquirales, aunque se forme un estereocentro, el producto no será ópticamente activo (dará lugar a una mezcla racémica)

 

INDICE

ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA

ISOMERÍA: TIPOS

ESTEREOISOMERÍA

ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA

NOMENCLATURA R/S

ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D

REPRESENTACIÓN DE CUÑAS

REPRESENTACIÓN DE CABALLETE

PROYECCIÓN DE NEWMAN

PROYECCIÓN DE FISCHER

QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES

ACTIVIDAD ÓPTICA

GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES

ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB

HALOGENACIÓN DE ALCANOS

La formación de un radical intermedio plano hace posible que el ataque del Br2 sea igual de probable por cualquiera de las caras. El resultado es una mezcla de los dos enantiómeos en igual proporción, es decir, una mezcla racémica.

REDUCCIÓN CATALÍTICA DE LA 2-BUTANONA

La molécula de hidrógeno activada sobre la superficie del catalizador de níquel puede atacar a moléculas de 2-butanona que se acerquen a ella con diferentes orientaciones. Ello da lugar a una mezcla equimolar de los dos enantiómeros del 2-butanol, es decir, se obtiene una mezcla racémica.

ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO A ALQUENOS

En este caso, la adición de un ion hidrógeno al doble enlace C=C provoca la formación de un carbocatión plano, que puede ser atacado por el ion bromuro por cualquiera de las dos caras con igual probabilidad. El resultado es la formación de una mezcla racémica.

 

Cuando ya existe un estereocentro en la molécula de partida y se crea otro en la reacción, se obtienen una pareja de diastereómeros generalmente en distinta proporción, porque los estados de transición que conducen a ellos no tienen porqué poseer la misma energía.

 

Cloración en posición 3 del (S)-2-bromobutano y del (R)-2-bromobutano puros.

Cuando se forma el radical intermedio, el ataque por la cara del H está menos impedido que por la cara que contiene el bromo y el grupo metilo. Al ser estos más voluminosos, impiden con más eficacia el acercamiento del halógeno y, en consecuencia, la proporción de los diastereómeros obtenidos no es la misma.

Cuando se parte de una mezcla equimolar de ambos enantiómeros (2-bromobutano racémico) el producto es también ópticamente inactivo, una mezcla racémica

 


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales