NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA FUNCIONES ORGÁNICAS |
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UNA VEZ TRATADO EL PROBLEMA DE LA CADENA CARBONADA CON LOS HIDROCARBUROS, HEMOS DE ABORDAR LA CUESTIÓN DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS QUE CONTIENEN ÁTOMOS DE OXÍGENO, NITRÓGENO, HALÓGENOS, ETC. COMO REGLA GENERAL LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS SE NOMBRAN APLICANDO EL SIGUIENTE ESQUEMA: SUSTITUYENTES+ RAIZ + INTERFIJO DE ALCANO, ALQUENO O ALQUINO + SUFIJO GRUPO FUNCIONAL Por ejemplo:ET + AN + OL = ETANOLQue significa:Dos átomos de carbono + enlace sencillo entre carbonos + grupo funcional OH (alcohol)POR ELLO ES DE SUMA IMPORTANCIA CONOCER LOS SUFIJOS Y PREFIJOS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES |
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GRUPO DE SUSTANCIAS |
FÓRMULA CARACTERÍSTICA |
SUFIJO |
PREFIJO |
INDICE | |
HALODERIVADO |
R-X |
FLUORO- ; CLORO- ; BROMO; -IODO- |
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NITROCOMPUESTO |
R-NO2 |
NITRO- |
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ÉTERES |
R-O-R |
ALCOXI- |
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ALCOHOLES |
R-OH |
-OL |
HIDROXI- |
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CETONA |
R-CO-R |
-ONA |
OXO- |
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ALDEHIDO |
R-CO-H |
-AL |
OXO- |
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ÁCIDO CARBOXÍLICO |
R-COOH |
-OICO |
CARBOXI- |
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ÉSTER | R-COOR | -OATO | ALCOXI-CARBONIL- | ||
HALURO DE ACILO | R-CO-X |
-OILO | HALO-CARBONIL- | ||
AMIDA | R-CO-NH2 | -AMIDA | AMIDO- | ||
AMINA | R-NH2 | -AMINA | AMINO- | ||
NITRILO | R-C≡N | -NITRILO | CIANO- | ||
TIOL | R-SH | -TIOL | MERCAPTO- | ||
TIONA | R-CS-R | -TIONA | TIOXO- | ||
ÁCIDO SULFÓNICO | R-SO3H | -SULFÓNICO |
SULFO- | ||
-¿POR QUÉ UNA MISMA FUNCIÓN ORGÁNICA PUEDE SER NOMBRADA DE DOS MANERAS DIFERENTES: UNA CON SUFIJOS O OTRA CON PREFIJOS? SI LA REGLA GENERAL ES USAR SUFIJOS PARA NOMBRAR LAS FUNCIONES ORGÁNICAS: ¿QUÉ UTILIDAD TIENEN LOS PREFIJOS DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS? |
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PARA ENTENDER EL PROBLEMA, LE PROPONEMOS QUE INTENTE NOMBRAR LA SIGUIENTE SUSTANCIA¡¡ AQUÍ SE NOS PLANTEA UNA DIFICULTAD: ESTA SUSTANCIA TIENE DOS GRUPOS FUNCIONALES!! LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS SÓLO PUEDEN TENER UN SUFIJO , POR TANTO, SI EN UNA MOLÉCULA EXISTE MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL SÓLO UNO DE ELLOS TENDRÁ EL DERECHO DE USAR EL SUFIJO (EL GRUPO PRINCIPAL), LOS DEMÁS SERÁN NOMBRADOS CON PREFIJOS, ES DECIR, COMO SI FUERAN SIMPLES SUSTITUYENTES. LA IUPAC ESTABLECE UN ORDEN DE PRIORIDAD (ARBITRARIO) ENTRE LOS GRUPOS FUNCIONALES:
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1.- ÁCIDOS (CARBOXÍLICOS > SULFÓNICOS) 2.- DERIVADOS DE ÁCIDOS (ANHÍDRIDOS > ÉSTERES > HALUROS DE ACILO > AMIDAS > NITRILOS) 3.- ALDEHÍDOS > CETONAS 4.- ALCOHOLES > FENOLES > TIOLES 5.- AMINAS 6.- ÉTERES > TIOÉTERES 7.- ALQUENOS > ALQUINOS |
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EN EL EJEMPLO PROPUESTO LA FUNCIÓN ALCOHOL ACTÚA COMO SUSTITUYENTE Y LA FUNCIÓN ÁCIDO ACTÚA COMO FUNCIÓN PRINCIPAL. POR TANTO, LA FUNCIÓN ALCOHOL SE NOMBRA MEDIANTE PREFIJO Y LA FUNCIÓN ÁCIDO MEDIANTE SUFIJO.ENTENDEMOS QUE ESA SUSTANCIA ES UN ÁCIDO QUE TIENE UN GRUPO ALCOHOL COMO SUSTITUYENTE.ÁCIDO 3-HIDROXIHEXANOICO |
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AUNQUE A VECES SE HABLA DE GRUPO FUNCIONAL EN LOS HIDROCARBUROS, EN SENTIDO ESTRICTO LAS CADENAS CARBONADAS NO LO TIENEN. LA EXISTENCIA DE UN GRUPO FUNCIONAL VIENE LIGADA A LA PRESENCIA DE HETEROÁTOMOS (OXÍGENO, NITRÓGENO, AZUFRE, ...) |
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EN LOS HIDROCARBUROS NO HAY GRUPO FUNCIONAL |
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GRUPO DE SUSTANCIAS |
FÓRMULA CARACTERÍSTICA |
INTERFIJO |
SUFIJO |
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ALCANO | C-C | -AN- | -O | ||
ALQUENO | C=C | -EN- | -O | ||
ALQUINO | C≡C | -IN- | -O |
Ácidos Sulfónicos |
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Alcano ramificado |
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