NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

FUNCIONES ORGÁNICAS

 

UNA VEZ TRATADO EL PROBLEMA DE LA CADENA CARBONADA CON LOS HIDROCARBUROS, HEMOS DE ABORDAR LA CUESTIÓN DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS QUE CONTIENEN ÁTOMOS DE OXÍGENO, NITRÓGENO, HALÓGENOS, ETC.

COMO REGLA GENERAL LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS SE NOMBRAN APLICANDO EL SIGUIENTE ESQUEMA:

SUSTITUYENTES+ RAIZ + INTERFIJO DE ALCANO, ALQUENO O ALQUINO + SUFIJO GRUPO FUNCIONAL

Por ejemplo:

ET + AN + OL = ETANOL

Que significa:

Dos átomos de carbono + enlace sencillo entre carbonos + grupo funcional OH (alcohol)

POR ELLO ES DE SUMA IMPORTANCIA CONOCER LOS SUFIJOS

Y PREFIJOS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

 
 

GRUPO DE SUSTANCIAS

FÓRMULA CARACTERÍSTICA

SUFIJO

PREFIJO

INDICE
HALODERIVADO
R-X
FLUORO- ; CLORO- ; BROMO; -IODO-
NITROCOMPUESTO

R-NO2

NITRO-
ÉTERES
R-O-R
ALCOXI-
ALCOHOLES
R-OH
-OL
HIDROXI-
CETONA
R-CO-R
-ONA
OXO-
ALDEHIDO
R-CO-H
-AL
OXO-
ÁCIDO CARBOXÍLICO
R-COOH
-OICO
CARBOXI-
ÉSTER R-COOR -OATO ALCOXI-CARBONIL-
HALURO DE ACILO

R-CO-X

-OILO HALO-CARBONIL-
AMIDA R-CO-NH2 -AMIDA AMIDO-
AMINA R-NH2 -AMINA AMINO-
NITRILO R-C≡N -NITRILO CIANO-
TIOL R-SH -TIOL MERCAPTO-
TIONA R-CS-R -TIONA TIOXO-
ÁCIDO SULFÓNICO R-SO3H

-SULFÓNICO

SULFO-

-¿POR QUÉ UNA MISMA FUNCIÓN ORGÁNICA PUEDE SER NOMBRADA DE DOS MANERAS DIFERENTES: UNA CON SUFIJOS O OTRA CON PREFIJOS?

SI LA REGLA GENERAL ES USAR SUFIJOS PARA NOMBRAR LAS FUNCIONES ORGÁNICAS: ¿QUÉ UTILIDAD TIENEN LOS PREFIJOS DE LAS FUNCIONES ORGÁNICAS?

PARA ENTENDER EL PROBLEMA, LE PROPONEMOS QUE INTENTE NOMBRAR LA SIGUIENTE SUSTANCIA

¡¡ AQUÍ SE NOS PLANTEA UNA DIFICULTAD: ESTA SUSTANCIA TIENE DOS GRUPOS FUNCIONALES!!

LOS NOMBRES DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS SÓLO PUEDEN TENER UN SUFIJO , POR TANTO, SI EN UNA MOLÉCULA EXISTE MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL SÓLO UNO DE ELLOS TENDRÁ EL DERECHO DE USAR EL SUFIJO (EL GRUPO PRINCIPAL), LOS DEMÁS SERÁN NOMBRADOS CON PREFIJOS, ES DECIR, COMO SI FUERAN SIMPLES SUSTITUYENTES.

LA IUPAC ESTABLECE UN ORDEN DE PRIORIDAD (ARBITRARIO) ENTRE LOS GRUPOS FUNCIONALES:

 

1.- ÁCIDOS (CARBOXÍLICOS > SULFÓNICOS)

2.- DERIVADOS DE ÁCIDOS (ANHÍDRIDOS > ÉSTERES > HALUROS DE ACILO > AMIDAS > NITRILOS)

3.- ALDEHÍDOS > CETONAS

4.- ALCOHOLES > FENOLES > TIOLES

5.- AMINAS

6.- ÉTERES > TIOÉTERES

7.- ALQUENOS > ALQUINOS

EN EL EJEMPLO PROPUESTO LA FUNCIÓN ALCOHOL ACTÚA COMO SUSTITUYENTE Y LA FUNCIÓN ÁCIDO ACTÚA COMO FUNCIÓN PRINCIPAL. POR TANTO, LA FUNCIÓN ALCOHOL SE NOMBRA MEDIANTE PREFIJO Y LA FUNCIÓN ÁCIDO MEDIANTE SUFIJO.

ENTENDEMOS QUE ESA SUSTANCIA ES UN ÁCIDO QUE TIENE UN GRUPO ALCOHOL COMO SUSTITUYENTE.

ÁCIDO 3-HIDROXIHEXANOICO

AUNQUE A VECES SE HABLA DE GRUPO FUNCIONAL EN LOS HIDROCARBUROS, EN SENTIDO ESTRICTO LAS CADENAS CARBONADAS NO LO TIENEN. LA EXISTENCIA DE UN GRUPO FUNCIONAL VIENE LIGADA A LA PRESENCIA DE HETEROÁTOMOS (OXÍGENO, NITRÓGENO, AZUFRE, ...)

EN LOS HIDROCARBUROS NO HAY GRUPO FUNCIONAL

GRUPO DE SUSTANCIAS

FÓRMULA CARACTERÍSTICA

INTERFIJO

SUFIJO

ALCANO C-C -AN- -O
ALQUENO C=C -EN- -O
ALQUINO C≡C -IN- -O

 


Alcano lineal

Alcano bicíclico

Aromáticos

Éteres

Ácidos Carb.

Anhidridos Ácido

Nitrilos

Ácidos Sulfónicos


Alcano ramificado

Alqueno

Haluros

Aldehidos

Ésteres

Amidas

Nitrocompuestos

Organometálicos


Alcano cíclico

Alquino

Alcoholes

Cetonas

Haluros Acilo

Aminas

Tioles


Indice

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