ESTEREOISOMERÍA

 

EN LOS ESTEREOISÓMEROS NO SÓLO EXISTEN EL MISMO NÚMERO DE ÁTOMOS DE CADA CLASE, SINO QUE, ADEMÁS, ESTÁN UNIDOS ENTRE SÍ SECUENCIALMENTE DE LA MISMA MANERA. LA DIFERENCIA ENTRE SUS MOLÉCULAS ES CONSECUENCIA DE UNA DISPOSICIÓN ESPACIAL DIFERENTE DE LOS ÁTOMOS.

EXISTEN DOS CLASES DE ESTEREOISÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

INDICE

ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA

ISOMERÍA: TIPOS

ESTEREOISOMERÍA

ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA

NOMENCLATURA R/S

ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D

REPRESENTACIÓN DE CUÑAS

REPRESENTACIÓN DE CABALLETE

PROYECCIÓN DE NEWMAN

PROYECCIÓN DE FISCHER

QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES

ACTIVIDAD ÓPTICA

GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES

ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB

 

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

 

SE DIFERENCIAN ENTRE SI A CAUSA DE LA ROTACION EN TORNO A UN ENLACE SIMPLE C-C.

A TEMPERATURA AMBIENTE SE PRODUCE LA INTERCONVERSIÓN DE UNOS CONFÓRMEROS EN OTROS, POR ELLO, HAY QUIEN NO CONSIDERA A ESTAS ESPECIES COMO VERDADEROS ISÓMEROS (NO SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE)



Etano

Entre las infinitas conformaciones posibles a causa de la rotación en torno al enlace simple C-C, las conformaciones alternada y eclipsada representan la más estable y la más inestable de ellas.

 



Conformación eclipsada



Conformación alternada

 

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

 

SE DIFERENCIAN ENTRE SI POR LA COLOCACION DE LOS ÁTOMOS EN TORNO A UN CARBONO QUIRAL O EN TORNO A UN DOBLE ENLACE (O PLANO DE UN CICLOALCANO). NO SE PUEDEN INTERCONVERTIR UNOS EN OTROS POR SIMPLE ROTACIÓN EN TORNO A ENLACES SIMPLES C-C. PARA SUPERPONER DOS ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES ES NECESARIO ROMPER ENLACES Y VOLVER A FORMARLOS. EN CONSECUENCIA, SON AISLABLES A TEMPERATURA AMBIENTE

Los casos mas importantes de estereoisomeria configuracional son las denominadas isomeria optica (R/S) e isomeria geometrica (cis/trans o E/Z).



(R)-Bromocloroiodometano



(S)-Bromocloroiodometano



(E)-but-2-eno



(Z)-but-2-eno

 

Actividad: Comparando estereofórmulas (Virtual text)

Actividad: ¿Qué relación existe entre las moléculas? Colby College

 


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales