ESTRUCTURA MOLECULAR

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ

 

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA ACIDEZ

PRÍNCIPIO GENERAL: Cuanto más estable sea el ión formado por el ácido al desprenderse del protón, mayor será su fuerza como ácido

ELECTRONEGATIVIDAD DEL ÁTOMO QUE PORTA LA CARGA NEGATIVA

Cuanto más electronegativo sea el átomo que porta la carga negativa más estable será el ión formado

El agua será más ácida que el amoniaco por que el ion hidroxilo es más estable que el ión amiduro, ya que el oxígeno (al ser más electronegativo) porta mejor la carga negativa que el nitrógeno. La misma comparación podríamos hacer entre el amoniaco y el metano.

Permite comparar iones que tengan átomos centrales del mismo periodo del SP.

TAMAÑO DEL ÁTOMO QUE PORTA LA CARGA NEGATIVA

Orden de acidez: HI > HBr > HCl > HF

¿Qué ocurre cuando la carga negativa es soportada por átomos de un mismo grupo del SP?.

En este caso debemos fijarnos en el tamaño del ión, más que en su electronegatividad.

El ácido HI es más fuerte que el HF, porque el ión ioduro es mucho más voluminoso que el ión fluoruro, alojando mejor la carga negativa (a pesar de que el átomo de fluor es más electronegativo que el átomo de iodo)

¿Cuál es más fuerte como ácido, un tiol o un alcohol?

RESONANCIA DEL IÓN NEGATIVO

El fenol tiene un acentuado carácter ácido gracias a la estabilización por resonancia del ión fenolato. Este hecho no se produce en el ión etóxido (no tiene formas resonantes). Por ello el fenol es más ácido que el etanol, a pesar de ser los dos alcoholes.

Cuantas más (y más estables) formas resonantes tenga el ion negativo formado por el ácido, más estabilidad tendrá. En consecuencia más ácida será la especie química considerada.

EFECTO INDUCTIVO DE GRUPOS VECINOS EN EL IÓN NEGATIVO

Si el ión negativo formado tiene un átomo electronegativo, podrá estabilizar la carga negativa por efecto inductivo. Esto aumentaría la fuerza ácida.

El ácido cloroacético es mucho más fuerte que el ácido acético, porque el ion cloroacetato es más estable que el ión acetato.