ESTRUCTURA MOLECULAR

EFECTOS ELECTRÓNICOS EN LAS MOLÉCULAS

DESLOCALIZACIÓN DE ELECTRONES Y RESONANCIA

 

LAS ESPECIES QUÍMICAS QUE TIENEN RESONANCIA SON MÁS ESTABLES QUE LO QUE CABRÍA SUPONER POR SU ESTRUCTURA

EL CALOR DE HIDROGENACIÓN DEL 1,3-CICLOHEXADIENO DEBERÍA SER -58 Kcal/mol, SIN EMBARGO ES -55 Kcal/mol. ESO SUPONE QUE ESTA MOLÉCULA ES 3 Kcal/mol MÁS ESTABLE QUE LO QUE CABRÍA ESPERAR POR LA PRESENCIA DE LOS DOS DOBLES ENLACES. LA EXPLICACIÓN DE ESTE HECHO ES LA RESONANCIA QUE SE ESTABLECE EN LA MOLÉCULA, ES DECIR, LA DESLOCALIZACIÓN DE LOS ELECTRONES HACE QUE LA MOLÉCULA SEA MÁS ESTABLE.

EN EL CASO DEL BENCENO ESTE FENÓMENO ES MUCHO MÁS IMPORTANTE. COMO RESULTADO DE SUS TRES DOBLES ENLACES, EL CALOR DE HIDROGENACIÓN DEL BENCENO DEBERÍA SER -87 Kcal/mol, SIN EMBARGO, EL VALOR EXPERIMENTAL ES -38 Kcal/mol. EN CONSECUENCIA, PODEMOS AFIRMAR QUE LA MOLÉCULA DE BENCENO ES 49 Kcal/mol MÁS ESTABLE DE LO QUE CABRÍA SUPONER A PARTIR DE SU ESTRUCTURA. LA EXPLICACIÓN DE ESTE FENÓMENO ES LA IMPORTANTE RESONANCIA QUE SUFRE SU MOLÉCULA. ESTE HECHO ES GENERAL EN TODAS LAS MOLÉCULAS SIMILARES AL BENCENO, ES DECIR, AROMÁTICAS.

Cuando las dos formas resonantes son idénticas se produce la mayor deslocalización electrónica y la mayor estabilización

 

MOLÉCULA DE BENCENO

 

RESONANCIA (GENERALIZACIÓN)

 

LA GANANCIA DE ESTABILIDAD A CAUSA DE LA AROMATICIDAD ES TAN GRANDE QUE EXPLICA CAMBIOS EN LA HIBRIDACIÓN DE ÁTOMOS DEL ANILLO PARA CONSEGUIRLA

El N de la piridina cumple con la regla general de la hibridación: lo rodean tres grupos electrónicos y tiene hibridación sp2.

En este caso un N con hibridación sp2 contribuye a la aromaticidad de la piridina. Permite que el anillo sea plano y, además, permite alojar un par de electrones en un orbital híbrido sp2, alejado del sistema pi, que ya contiene 6 electrones.

El N del pirrol no cumple la regla general de hibridación: lo rodean 4 grupos electrónicos y, sin embargo, en lugar de tener hibridación sp3 tiene hibridación sp2.

En este caso el N ha sufrido una rehibridación para permitir la aromaticidad del pirrol. Al ser sp2 se consigue que el anillo sea plano y, además, permite que un par de electrones no compartido se aloje en el orbital 2p no hibridado y forme parte del sistema pi de la molécula (de esa manera se consiguen los 6 electrones necesarios)

El pirrol tiene 5 formas resonantes que explican la gran estabilidad de esta molécula

 

¿ES AROMÁTICA LA SEROTONINA?

Como neurotransmisor, la serotonina transmite señales entre neuronas regulando su intensidad

 

¿ES AROMÁTICA LA QUINOLEINA?

Antepasado de los antibióticos, se usaba el siglo XIX contra las infecciones

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