ESTRUCTURA MOLECULAR

HIBRIDACIÓN Y FUERZA DE ENLACE

 

Cuanto mayor es el carácter s de un enlace híbrido mayor es su fuerza

Los orbitales sp tienen un 50 % de carácter s. Los sp2 tienen un 33 % y los sp3 tienen un 25 %.

 

Los electrones en los orbitales s están más cerca del núcleo que los electrones de los orbitales p

Esto provoca que la carga nuclear efectiva que "sienten" los electrones s sea más intensa que la que "sienten" los electrones p. Por ello, cuando rompemos homolíticamente un enlace C-H, la energía necesaria (Energía de disociación de enlace, BDE) es mayor cuando el C tiene hibridación sp, porque en ese caso, el electrón que se lleva el hidrógeno es más difícil de arrancar al estar más cerca del núcleo (más atraido por su carga positiva).

 

UNA CONSECUENCIA: Los alquinos son sustancias mucho más ácidas que los alquenos o los alcanos

El amiduro de sodio es capaz de desprotonar el alquino terminal, sin embargo, no es capaz de hacerlo con el alcano.

En este caso la ruptura del enlace C-H es heterolítica, es decir, el par de electrones no se reparte por igual, sino que el carbono se queda con el par de electrones y el H no se lleva ninguno.

No podemos aplicar lo aprendido previamente acerca de la energía de disociación de enlace (BDE) ya que los electrones no se reparten por igual. En este caso, para entender la tendencia a producirse (hacia la derecha) el proceso hay que valorar la estabilidad del ion que se forma después del alejamiento del protón. Se forma un carbanión, una especie química en la que hay un carbono con dos electrones no compartidos y, por tanto, con una carga formal negativa. Cuanto más estable sea este ion, más tendencia a producirse tendrá el proceso (más ácida sera la sustancia).

En el caso del alquino, el ion formado (acetiluro) por la pérdida del protón tiene un par de electrones alojado en un orbital sp, próximo al núcleo, por tanto, la intensa atracción eléctrica que se ejerce sobre ellos permite estabilizarlos. Ese fenómeno no es posible en el caso del alcano, ya que el par de electrones estaría alojado en un orbital sp3 y el par de electrones estaría más lejos del núcleo.

Al ser más estable el ion procedente del alquino, éste será más ácido que el alcano.