ESTRUCTURA MOLECULAR

TEORÍAS DEL ENLACE COVALENTE

HIBRIDACIÓN Y AROMATICIDAD

HASTA AHORA HEMOS SUPUESTO QUE LA HIBRIDACIÓN DE UN ÁTOMO DEPENDE DEL NÚMERO DE GRUPOS ELECTRÓNICOS QUE LO RODEAN:

2 GRUPOS = HIBRIDACIÓN sp

3 GRUPOS = HIBRIDACIÓN sp2

4 GRUPOS = HIBRIDACIÓN sp3

SIN EMBARGO, ESTA REGLA NO ES APLICACIÓN EN EL CASO DE LA ESPECIES AROMÁTICAS. PARA ENTENDER LA HIBRIDACIÓN EN ESTE TIPO DE SUSTANCIAS DEBEMOS TENER CLAROS DOS HECHOS:

- SI UNA ESPECIE QUÍMICA TIENE LAS CONDICIONES PARA SER AROMÁTICA, LO SERÁ. LA AROMATICIDAD CONFIERE UNA ESTABILIDAD EXTRA A LA MOLÉCULA

- SI EN EL PROCESO DE ADQUIRIR LA AROMATICIDAD UN ÁTOMO DEBE CAMBIAR DE HIBRIDACIÓN, LO HARÁ. LA GANANCIA DE ESTABILIDAD CONSEGUIDA POR LA AROMATICIDAD COMPENSA LA ENERGÍA REQUERIDA PARA EL CAMBIO DE HIBRIDACIÓN

POR TANTO, DEBERÍAMOS ESTABLECER UNA REGLA GENERAL DE LA HIBRIDACIÓN QUE SEA APLICABLE A TODAS LAS ESPECIES QUÍMICAS, AROMÁTICAS O NO:

LA HIBRIDACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE UNA ESPECIE QUÍMICA ES AQUELLA QUE LE CONFIERE LA MAYOR ESTABILIDAD

 
 

 

En el furano el oxígeno está rodeado de 4 grupos electrónicos (dos enlaces y dos pares de electrones no compartidos). Si le aplicarámos la regla general debería tener hibridación sp3, pero en ese caso, al ser un carbono tetraédrico la molécula de furano no podría ser plana y, en consecuencia, no podría ser aromática.

Realmente el furano es una moléula aromática, es decir plana, por lo que el átomo de oxígeno debe tener hibridación sp2 (plana, con ángulo 120º). Podemos entender que para conseguir la romaticidad, el oxígeno se rehibrida, pasando de sp3 a sp2, gracias a ello la molécula resultante es mucho más estable.

En el tetrahidrofurano (THF) el oxígeno cumple la regla general. Está rodeado de 4 grupos electrónicos y tiene hibridación sp3. ¿Por qué no hay rehibridación en el THF?. Porque la rehibridación del oxígeno no bastaría para conseguir la aromaticidad. Hay 4 átomos de carbono sp3 que lo impiden, la molécula nunca podría ser plana.

 

 

El átomo de N del pirrol está rodeado de 4 grupos electrónicos (tres enlaces simples y un par de electrones no compartido). Si aplicamos la regla general debería tener hibridación sp3, es decir, sería un átomo tetraédrico y la molécula de pirrol no podría ser plana ni, por tanto, aromática.

El pirrol es aromático, lo que indica que el átomo de N es plano, con hibridación sp2 (al igual que los 4 átomos de carbono de la molécula). Debemos entender que el N ha cambiado de hibridación para que la molécula resultante sea muy estable (aromática).

 

 


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