ESTEREOISOMERÍA CONFORMACIONAL

cicloalcanos

 

SALVO EL CICLOPROPANO, LOS DEMÁS ALCANOS CÍCLICOS NO TIENEN MOLÉCULAS PLANAS.

INDICE

ESTEREOQUÍMICA: ORIGEN DEL PROBLEMA

ISOMERÍA: TIPOS

ESTEREOISOMERÍA

ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

ESTEREOISOMERIA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA GEOMÉTRICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL. ISOMERÍA ÓPTICA

NOMENCLATURA R/S

ENANTIOMEROS Y DIASTEREOMEROS

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS EN 3-D

REPRESENTACIÓN DE CUÑAS

REPRESENTACIÓN DE CABALLETE

PROYECCIÓN DE NEWMAN

PROYECCIÓN DE FISCHER

QUIRALIDAD SIN CENTROS QUIRALES

ACTIVIDAD ÓPTICA

GENERACIÓN DE CENTROS QUIRALES

ESTEREOQUÍMICA EN LA WEB



CICLOPROPANO
ΔHc / CH2 = -697 kJ/mol
(-166.6 kcal/mol)



CICLOBUTANO
ΔHc / CH2 = -681 kJ/mol
(-162.7 kcal/mol)



CICLOPENTANO
ΔHc / CH2 = -658 kJ/mol
(-157.3 kcal/mol)



CICLOHEXANO
ΔHc / CH2 = -653 kJ/mol

(-156.1 kcal/mol)

 

CICLOHEXANO

 

POSICIONES ECUATORIAL Y AXIAL EN EL CICLOHEXANO

Los átomos de hidrógeno del ciclohexano ocupan dos tipos de posiciones:

axial y ecuatorial

Los hidrógenos axiales son perpendiculares al plano de la molécula

Los hidrógenos ecuatoriales están orientados próximos al plano de la molécula

Los hidrógenos axiales de dos carbonos adyacentes se orientan en sentidos contrarios, lo mismo ocurre con los hidrógenos ecuatoriales.

En cada carbono hay dos hidrógenos, uno axial y otro ecuatorial. Si el axial se orienta hacia arriba el ecuatorial lo hace hacia abajo (cercano al plano de la molécula). Si el axial se orienta hacia abajo, el ecuatorial lo hace hacia arriba (cercano al plano de la molécula)


 

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

RING FLIP

 



Ciclohexano: Animación

 



Ciclohexano: conformación de silla

 



Ciclohexano: conformación de bote



Ciclohexano: conformación de bote retorcido

 

CICLOHEXANO SUSTITUIDO

 

CON UN SUSTITUYENTE

METILCICLOHEXANO (ECUATORIAL)



Esta conformación es más estable que la axial

En el caso del metilciclohexano, la diferencia de energía entre las conformaciones axial y ecuatorial (1,75 kcal/mol) hace que el 95 % de las moléculas tengan el grupo metilo en posición ecuatorial

En el caso del t-butilciclohexano la diferencia de energía supera las 5 kcal/mol. Por ello, en el equilibrio, el 99,9 % de las moléculas tienen el grupo t-butil en posición ecuatorial

CON DOS SUSTITUYENTES

Se pueden manejar modelos de ciclohexanos disustituidos en el VirtualText Book

Ciclohexanos 1,2 sustituidos

las conformaciones del isómero cis son idénticas

Ciclohexanos 1,3 sustituidos

las conformaciones del isómero trans son idénticas

Ciclohexanos 1,4 sustituidos

las conformaciones del isómero cis son idénticas


Practicando análisis conformacional (Virtual Text)

1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales