ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL

 

ENANTIÓMEROS

SON ESTEREOISÓMEROS CUYAS MOLÉCULAS SON IMÁGENES ESPECULARES (no superponibles) ENTRE SÍ



(R)-3-hidroxibutanal



(S)-3-hidroxibutanal



(R)-Bromocloroiodometano



(S)-Bromocloroiodometano

EJEMPLOS DE MOLÉCULAS QUIRALES CON UN CARBONO QUIRAL



(R)-Butan-2-ol



(S)-Butan-2-ol



(R)-1-Cloro-2,3-dimetilbutano



(S)-1-Cloro-2,3-dimetilbutano



(R)-acido-3-etilhexanoico



(S)-acido-3-etilhexanoico




DIASTEREÓMEROS

SON ESTEREOISÓMEROS CUYAS MOLÉCULAS NO SON IMÁGENES ESPECULARES ENTRE SÍ

LOS ESTEREOISÓMEROS QUE NO SON ENANTIÓMEROS SON DIASTEREÓMEROS



(S,R)-2-bromo-3-clorobutano



(R,R)-2-bromo-3-clorobutano



(R,R)-3-Bromobutan-2-ol


 

(R,S)-3-Bromobutan-2-ol

EL NÚMERO MÁXIMO DE ESTEREOISÓMEROS ESTÁ RELACIONADO CON EL NÚMERO DE CARBONOS QUIRALES (N)

Nº ESTEREOISÓMEROS = 2N

ENTRE ELLOS HABRÁ ENANTIÓMEROS Y DIASTEREÓMEROS

LOS DIASTEREÓMEROS TIENEN PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DIFERENTES, LO CUAL PERMITE SEPARARLOS DE SUS MEZCLAS






ACTIVIDAD: Descubriendo centros quirales

ACTIVIDAD: Descubriendo centros quirales

Actividad: ¿Son quirales estas moléculas? Colby College

Actividad: Quiralidad y simetría (Virtual text)


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales