NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

ALQUENOS

CIS/TRANS------E/Z


¿CUÁNTAS SUSTANCIAS DIFERENTES EXISTEN CON LA SIGUIENTE FÓRMULA?


CH3-CH=CH-CH3


CIS-BUT-2-ENO

TRANS-BUT-2-ENO

ESTAS SUSTANCIAS SON DISTINTAS Y PRESENTAN PROPIEDADES DIFERENTES A CAUSA DE LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ÁTOMOS EN TORNO AL DOBLE ENLACE (SON ESTEREOISÓMEROS)

PARA DIFERENCIAR ENTRE ELLAS SE HACE USO DE LOS PREFIJOS CIS- Y TRANS-


cis...Los dos grupos voluminosos están en el mismo lado del doble enlace

trans...Los dos grupos voluminosos están en lados opuestos respecto al doble enlace

cis-hex-3-eno

trans-hex-3-eno



LOS PREFIJOS CIS/TRANS SE USAN CUANDO A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE HAY UNIDO UN SOLO RADICAL.

SIN EMBARGO, CUANDO ENTRE AMBOS CARBONOS CONTAMOS CON TRES O CUATRO RADICALES, NO SON ÚTILES, EN ESE CASO SE USAN LOS PREFIJOS E/Z

a) 1-BROMO-1-CLOROPROP-1-ENO

(E)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno

(Z)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno

b) 3-METILHEX-3-ENO

(Z)-3-Metilhex-3-eno

(E)-3-Metilhex-3-eno


E = entgegan ("trans")/ Z = zusamen ("cis")

EL PRINCIPIO BÁSICO DE ESTA NUEVA NOMENCLATURA ES SENCILLO

1.-PRIORIZAR ENTRE LOS SUSTITUYENTES UNIDOS A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE

2.-INDICAR SI LOS GRUPOS DE MAYOR PRIORIDAD DE CADA CARBONO ESTÁN O NO AL MISMO LADO

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para priorizar grupos

  • A mayor número atómico mayor prioridad : En la siguiente secuencia disminuye la prioridad I, Br, Cl, F, O, N, C, H.

  • Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico, la prioridad aumenta con el número másico: En la siguiente secuencia disminuye la prioridad T, D, H. (i.e. 3H, 2H, 1H).

  • Si los dos átomos son idénticos, nos desplazamos por la cadena de átomos comparando átomo a átomo hasta encontrar diferencias. En la siguiente secuencia disminuye la prioridad BrCH2-, FCH2-, HOCH2-, CH3CH2-, CH3-.

  • En el caso de enlaces múltiples se consideran tantos enlaces sencillos entre los átomos como multiplicidad tenga:

Reglas de asignación de E o Z.

  1. Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados separadamente.

  2. Los dos grupos de cada extremo son priorizados

  3. La designación E (entgegen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.

  4. La designación Z (zusammen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace


trans-2-penteno

(E)-2-penteno

Este compuesto también puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans


(E)-3-isopropilhex-2-eno

¡Este compuesto no puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans !

Justifique el nombre de las sustancias representadas por los siguientes modelos

(3Z)-3-etilhepta-1,3-dieno

(E)-1-deuteropent-1-eno

(Z)-1-bromo-2-metilbut-2-eno


Ampliación: Isomería geométrica en alcanos cíclicos

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