NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

ALCANOS

ALCANOS BICÍCLICOS

LOS ALCANOS BICÍCLICOS SON COMPUESTOS CON DOS ANILLOS QUE COMPARTEN UNO O DOS ÁTOMOS DE CARBONO

 

Spiro[3.4]octano

Los dos anillos no están en el mismo plano

 

Biciclo[2.2.1]heptano




COMO PUEDE APRECIARSE POR LOS EJEMPLOS, LA NOMENCLATURA DE ESTE TIPO DE SUSTANCIAS DEPENDE DEL NÚMERO DE CARBONOS COMPARTIDOS

ALCANOS BICÍCLICOS QUE COMPARTEN UN SOLO ÁTOMO DE CARBONO



EL NOMBRE SE INICIA CON EL PREFIJO SPIRO, A CONTINUACIÓN ENTRE CORCHETES SE INDICA EL NÚMERO DE CARBONOS DE CADA ANILLO QUE NO SE COMPARTEN Y, POR ÚLTIMO, SE NOMBRA EL ALCANO TENIENDO EN CUENTA EL NÚMERO TOTAL DE CARBONOS



En el ejemplo puede comprobar que el número total de átomos de carbono es ocho

OCTANO

que el ciclo de la izquierda tiene tres carbonos no compartidos y que el ciclo de la derecha tiene cuatro átomos de carbono no compartidos

[3.4]


Spiro[3.4]octano


¿Y SI HAY SUSTITUYENTES?

Se asignan localizadores comenzando por el ciclo pequeño y dentro de él por un carbono que esté junto al que une ambos ciclos. La numeración continúa en el ciclo grande de manera que los sustituyentes tengan el localizador más pequeño

2,6-dimetilspiro[4.5]decano


1,2,4,8-tetrametilspiro[2.5]octano


2,6-dimetilspiro[3.3]heptano

 

ALCANOS BICÍCLICOS QUE COMPARTEN DOS ÁTOMOS DE CARBONO



EL NOMBRE SE INICIA CON EL PREFIJO BICICLO, A CONTINUACIÓN ENTRE CORCHETES SE INDICA EL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO QUE CONTIENEN LOS TRES CAMINOS POSIBLES ENTRE LOS CARBONOS COMPARTIDOS Y, POR ÚLTIMO, SE NOMBRA EL ALCANO TENIENDO EN CUENTA EL NÚMERO TOTAL DE CARBONOS



En el ejemplo puede comprobar que el número total de átomos de carbono es nueve

NONANO

Entre los carbonos compartidos (a,b) hay tres caminos, uno de cuatro carbonos, otro de dos y el más corto de uno

[4.2.1] (de mayor a menor)

biciclo[4.2.1]nonano


¿Y SI HAY SUSTITUYENTES?

Para asignar localizadores se usan las siguientes reglas:

- El carbono 1 es uno de los dos compartidos

- Se sigue por el camino más largo hasta el otro carbono compartido

- Se continúa hasta carbono 1 por la segunda cadena más larga

- Seguimos el camino más corto entre los dos carbonos compartidos partiendo del carbono 1.



7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

 

2,6,6-trimetilbiciclo[3.1.1]heptano

 

1,9-dimetilbiciclo[4.2.1]nonano

 


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