5. COMPUESTOS DISTINTOS CON LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR (ISOMERÍA)  

 

Una fórmula inorgánica (por ejemplo CO2) corresponde unívocamente a un compuesto dado (en el ejemplo, dióxido de carbono). En cambio, en química orgánica no suele suceder esto y, con frecuencia, se dan casos en los que una misma fórmula molecular, incluso sencilla, como C2H6O, puede corresponder a distintos compuestos con propiedades muy diferentes. Se dice en este caso que se trata de compuestos isómeros.

Así, en el ejemplo propuesto, podría tratarse del etanol CH3-CH2OH (líquido incoloro que hierve a 78’5 ºC) pero también podría ser el metoximetano CH3OCH3 que a temperatura ambiente es un gas incoloro y hierve a –23’6 ºC.

En general se llama isómeros a compuestos que tienen igual fórmula molecular pero distinta estructura y, como consecuencia, diferentes propiedades. Como veremos a continuación existen distintas clases de isomería.

5.1. Cuando los grupos funcionales son distintos. (Isomería funcional)


Es el caso, por ejemplo, de la propanona y el propanal. Ambos responden a la misma fórmula molecular C3H6O pero son compuestos con propiedades muy diferentes y cuyas fórmulas semidesarrolladas son:
Propanona: CH3-CO-CH3 Propanal: CH3-CH2-CHO

 

5.2. Mismo grupo funcional pero distinta estructura. (Isomería de cadena)

 

Este es el caso, por ejemplo, del ácido butanoico y del ácido metilpropanoico. Ambos compuestos responden a la misma fórmula C4H8O2, tienen el mismo grupo funcional (carboxilo) pero el esqueleto de la molécula es diferente, lo que da lugar a dos compuestos distintos:

5.3. Mismo grupo funcional pero colocado en diferente lugar. (Isomería de posición)

Son compuestos que presentan el mismo grupo funcional pero colocado en distintas posiciones de una misma cadena hidrocarbonada. Así ocurre, por ejemplo, con los alcoholes 1-propanol y con el 2-propanol, cuyas respectivas fórmulas semidesarrolladas se dan a continuación:


1-propanol: CH2OH-CH2-CH3 y 2-propanol: CH3-CHOH-CH3

A.31. Escribid la fórmula semidesarrollada de dos pentanonas que sean isómeros de posición

5.4. Variación de la distancia entre átomos no enlazados entre sí. (Isomería geométrica)

 

Se suele presentar en los alquenos debido al hecho de que el doble enlace C=C es rígido, por lo que no existe la posibilidad, como ocurre con el enlace simple C-C, de giro alrededor del mismo.

Así, por ejemplo en el 2-buteno se dan dos isómeros geométricos, según los dos grupos metilo estén del mismo lado (cis-2-buteno) o en distinto lado (trans-2-buteno), según se indica a continuación:

Como puede comprobarse en las fórmulas anteriores, la distancia entre los grupos metilo no es la misma en un caso que en el otro, lo que hace que estos compuestos no presenten idénticas propiedades.

A.32. Escribid las fórmulas desarrolladas correspondientes a los dos isómeros geométricos del dicloroetileno y explicad por qué no existen este tipo de isómeros en el dicloroetano.

En el dicloroetano el enlace simple C-C tiene rotación libre

Existe también otro tipo de isomería, llamada isomería óptica, en la que las distancias entre los átomos o grupos de átomos no enlazados directamente es la misma y tan solo cambia su distribución espacial y que, debido a su mayor complejidad, será tratada en el curso próximo.