4. COMPUESTOS DE CARBONO CON OTROS ELEMENTOS (GRUPOS FUNCIONALES)  

 

En las cadenas de hidrocarburos se pueden incorporar otros átomos o grupos de átomos distintos al carbono e hidrógeno, que les proporcionan unas propiedades características perfectamente diferenciadas de las del hidrocarburo de igual cadena carbonada. Se les denomina grupos funcionales, y el resto de la molécula es un radical hidrocarbonado que en general se simboliza por R. En este curso, nos limitaremos a señalar algunos de los grupos funcionales más importantes sin entrar en detalles acerca de las propiedades específicas de cada uno y a estudiar su formulación y nomenclatura en el anexo correspondiente, al final del libro.

4.1. Derivados halogenados R-X


Son los hidrocarburos que en sus moléculas han sustituido al menos un átomo de hidrógeno por un halógeno. El número de compuestos de este tipo es enorme. Para nombrarlos se suele citar el nombre del halógeno seguido del hidrocarburo correspondiente.

A.24. Escribid las fórmulas semidesarrolladas del clorometano y cloroetano.

Se emplean principalmente como disolventes y desengrasantes (sobre todo los derivados clorados). Así mismo se utilizan como compuestos básicos para la síntesis de algunos polímeros y como propelentes en algunos aerosoles, también en circuitos de refrigeración (freones) y como agentes extintores, aunque actualmente su uso se ha restringido en muchos países ya que estos productos destruyen la capa de ozono. El triclorometano (o cloroformo) se ha empleado durante mucho tiempo como anestésico (ya no se utiliza debido a efectos tóxicos secundarios).

 

4.2. Alcoholes. R-OH

 

Son compuestos que tienen uno más grupos hidroxilo (· OH ) unidos a un radical R· , es decir a un hidrocarburo que ha perdido uno o varios átomos de hidrógeno (los cuales han sido sustituidos por los grupos · OH). Se nombran como derivados del hidrocarburo del cual provienen, acabado en –ol.

A.25. Escribid las fórmulas del metanol y del etanol

Se utilizan principalmente como disolventes. El etanol (que forma parte de las bebidas alcohólicas) es uno de los de más importancia. Otro alcohol de gran importancia es el metanol (mucho más tóxico que el anterior) que es usado también como carburante.

 

4.3. Aldehídos R-CHO

Se trata de compuestos que se caracterizan por tener un grupo carbonilo -C=O en un carbono terminal. R es un radical. Se nombran como derivados del hidrocarburo del cual provienen acabado en –al.

A.26. Dad las fórmulas semidesarrolladas del metanal y del etanal

Los aldehídos más simples son el metanal y el etanal. Los aldehídos desde C8 hasta C14 son perfumes. Al metanal también se le denomina formaldehído; es un gas de olor fuerte, que disuelto en agua se conoce como formol (utilizado como desinfectante y como conservante químico en hospitales).

 

4.4. Cetonas R-CO-R´

 

Se caracterizan por poseer uno o más grupos carbonilo cuyo átomo de carbono pertenece a la cadena carbonada y está unido a dos radicales (que son restos hidrocarbonados). Por tanto, en estos compuestos el grupo carbonilo no puede estar nunca al final de la cadena carbonada. Para nombrarlas se utiliza el nombre del hidrocarburo del que provienen acabado en –ona.

A.27. Escribid la fórmula semidesarrollada de la propanona y explicad por qué no puede existir la etanona.

La etanona no puede existir porque son necesarios al menos tres carbonos para que el grupo carbonilo esté dentro de la cadena carbonada y no ocupe un extremo de ella

La mayoría de las cetonas son líquidos transparentes e inflamables, con un olor característico. Las de mayor importancia industrial se emplean como disolventes de bajo costo para grasas, aceites, resinas y lacas. Es muy conocido el uso de la propanona (también llamada acetona) para disolver la laca o pintura de uñas. Por otra parte, la acetona es una sustancia que también está presente en la orina de las personas diabéticas.

 

4.5. Ácidos orgánicos R-COOH


Los ácidos orgánicos se caracterizan por la presencia en sus moléculas del grupo carboxilo, en el que aparecen un grupo carbonilo y uno hidroxilo, ambos sobre el mismo átomo de carbono. Para nombrarlos se acaba en –oico el nombre del hidrocarburo del cual provienen.

A.28. Escribid las fórmulas semidesarrolladas de los ácidos metanoico (o fórmico), etanoico (o acético) y propanoico.


Muchos ácidos orgánicos se encuentran en productos naturales y se suelen designar mediante nombres comunes (diferentes a la nomenclatura internacional) como, por ejemplo, el ácido cítrico en naranjas y limones, el oxálico en los tomates, el málico en las manzanas, el acético en el vinagre, los llamados ácidos grasos (ácidos con un grupo carboxilo, saturados e insaturados, con longitudes de cadena entre C4 y C24) están presentes en aceites de origen vegetal y animal.

 

4.6. Ésteres R-COO-R´

 

Se consideran como derivados de los ácidos a los que se les ha sustituido el grupo OH por un grupo OR’. En determinadas condiciones, al calentar un ácido carboxílico con un alcohol se obtiene éster más agua:

Los ésteres se pueden nombrar como si fueran sales derivadas del ácido carboxílico del cual provienen cambiando la terminación –oico de éste, por la terminación –ato y añadiendo el nombre del radical R’ acabado en –ilo.

A.29. Escribid las fórmulas semidesarrolladas del metanoato de etilo y del acetato de metilo

Los ésteres de baja masa molecular son líquidos neutros e incoloros, a menudo de un olor agradable. Los de elevada masa molecular son sustancias grasas cerosas o cristalinas. Están presentes en la naturaleza como aromas y sabores en plantas y frutos. También se hallan en las grasas, ceras y aceites.

4.7. Aminas R-NH2

Son compuestos en cuyas moléculas el átomo de nitrógeno está unido directamente a una, dos o tres cadenas carbonadas. Se pueden considerar, en principio, como derivados del amoniaco NH3 al que podemos ir sustituyendo cada uno de sus hidrógenos por radicales (restos carbonados), produciendo así aminas primarias R-NH2, secundarias R-NH-R’ y terciarías R-NR’’-R’

Se nombran en primer lugar los radicales en orden alfabético y se termina con la palabra amina.

A.30. Escribid las formulas semidesarrolladas de la etilmetilamina y de la propilamina

La importancia de estos compuestos radica, fundamentalmente en su utilización para fabricar fibras textiles y colorantes. También en bioquímica y medicina (anfetaminas, penicilina, morfina, nicotina, adrenalina, etc.). Los aminoácidos (constituyentes básicos de las proteínas) son compuestos que tienen un grupo amino y otro ácido.