2. CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO  

 


A.1. ¿Qué pueden tener en común una bolsa de plástico, una camisa, el colesterol, un champú, unas aspirinas, el aroma de las fresas, un preservativo, el gas de un encendedor y la cera?

Todos los ejemplos anteriores podrían tener en común estar formados por compuestos de carbono. De hecho, desde que a mediados del siglo XIX comenzaron a sintetizarse en el laboratorio compuestos orgánicos, se han elaborado ya millones de compuestos de carbono. Muchos de ellos existen en la naturaleza donde son producidos por seres vivos (como por ejemplo vitaminas, acetona, colorantes, caucho, penicilina, etc.) pero se sintetizan en el laboratorio porque, por ejemplo, puede ser más barato que extraerlos de su fuente natural. Otros, sin embargo, no existen como tales en la naturaleza pero tienen propiedades que los hacen muy interesantes. Este es el caso, por ejemplo, de los plásticos, con los que podemos fabricar objetos que permanecen inalterables durante mucho tiempo, son ligeros, etc., o de las fibras sintéticas con las que se fabrican muchas prendas de ropa que no precisan plancharse, etc. En la actualidad se conocen ya más de 10 millones de compuestos de carbono y cada año se obtienen miles de productos nuevos, con las más diversas aplicaciones, desde unas botas impermeables a base de gore-tex hasta píldoras anticonceptivas conteniendo hormonas sintéticas.


De acuerdo con lo anterior, una característica fundamental del átomo de carbono, que lo hace especial, frente a los restantes, es su extraordinaria capacidad para combinarse. La explicación de dicha capacidad se deberá, en parte, a su estructura electrónica.

 

2.1. Estructura electrónica del átomo de carbono

Como ya sabemos los seis electrones de que consta el átomo de carbono, están distribuidos de forma que hay sólo dos en un primer nivel de energía (electrones internos) y los cuatro restantes en un segundo nivel más externo (electrones de valencia). Por tanto le faltan cuatro electrones para completar su octeto. Ello, unido a la posición central que ocupa en el sistema periódico (alejada de los elementos más metálicos y más no metálicos) hace que este elemento se caracterice por la formación de enlaces covalentes por compartición de los electrones del carbono C con los de otros elementos, de los que difiere poco en electronegatividad, o incluso con el mismo.

A.2. El carbono y el hidrógeno, por ejemplo, tienen electronegatividades casi idénticas por lo que el enlace entre ambos elementos será muy covalente. Predecir cómo se realizará dicho enlace en la molécula de metano (CH4) y que direcciones cabe esperar que formen entre sí los pares de electrones enlazados (es decir, los enlaces C_H)..

De acuerdo con la fórmula del metano se darán cuatro enlaces covalentes simples entre el carbono y el hidrógeno. Podemos representar la molécula como:


No obstante, debido a la repulsión eléctrica existente entre los cuatro pares de electrones de enlace, cada par se situará lo más alejado posible de los restantes, lo que permite comprender la forma tetraédrica que realmente presenta la molécula de metano. En los esquemas siguientes se dan tres posibles representaciones espaciales de dicha molécula.

 

El carbono puede formar enlaces covalentes no sólo con el hidrógeno sino también con él mismo y con otros elementos formando así cadenas abiertas o cerradas que dan lugar a un gran número de compuestos distintos, que luego trataremos.

2.2. Estabilidad de los compuestos de carbono

Otro de los rasgos diferenciales de la química del carbono, es la gran estabilidad del enlace C-C, que resulta ser el segundo enlace más fuerte entre dos átomos iguales que comparten un par de electrones (sólo superado por el enlace H-H). Se trata de enlaces dirigidos, con los electrones de enlace muy localizados en una determinada zona y entre átomos de un tamaño muy pequeño que o no tienen electrones internos (caso del H) o tienen sólo 2 (caso del C). Todo ello explica que sea posible la existencia de compuestos de carbono estables con largas cadenas, de forma que algunas moléculas pueden contener 100 o más carbonos enlazados.


Conviene tener en cuenta que a pesar de la gran estabilidad de los enlaces C-C y C-H, en condiciones ambientales ordinarias las sustancias orgánicas tienen, generalmente, bajos puntos de fusión y de ebullición. A ello contribuye el hecho de que los enlaces anteriores son muy poco polares lo que causa que las débiles fuerzas de atracción entre moléculas (enlaces intermoleculares) sean fundamentalmente, fuerzas de London.

2.3. Capacidad de combinación del carbono con otros elementos y consigo mismo.

El carácter tan especial de la química del carbono proviene fundamentalmente de su enorme capacidad para la formación de compuestos. La presencia de un número tan grande de compuestos de carbono en la naturaleza hace posible que exista una variación muy gradual de propiedades al pasar de unas sustancias a otras, lo que puede hacer que las cantidades de energía que se ven implicadas en dichos cambios no sean muy grandes. No es pues de extrañar que la vida esté asociada al carbono.

A.3. Escribid la fórmula desarrollada de un posible compuesto de carbono e hidrógeno formado sólo por dos átomos de carbono.

En este caso habría que enlazar entre sí a dos átomos de carbono y completar los enlaces restantes con átomos de hidrogeno, lo que nos conduciría a una representación como la siguiente:


El compuesto anterior se conoce como etano. Para simplificar se suele dar de forma “semidesarrollada”, indicando únicamente los enlaces C-C, es decir: CH3-CH3


Recordando la distribución espacial de los cuatro enlaces covalentes del carbono, la molécula anterior se puede representar también como:


Cuando el número de carbonos aumenta, existe también la posibilidad de cadenas ramificadas o incluso cerradas (ciclos), como los dos ejemplos que se exponen a continuación utilizando las fórmulas semidesarrolladas correspondientes para varios compuestos con 4 átomos de carbono:

Tanto el butano como el metilpropano tienen la misma fórmula molecular (C4H10), sin embargo se trata de dos compuestos distintos, con una estructura y propiedades diferentes. Se dice entonces que son isómeros.

A.4. Teniendo en cuenta la posibilidad de formar cadenas abiertas y cerradas (ciclos), ramificadas o no, escribid las fórmulas semidesarrolladas de todos los compuestos (de carbono e hidrógeno) con cinco átomos de carbono ligados por enlaces simples y decid cuáles son isómeros. (Ignorad el ciclo de tres carbonos ya que no es un compuesto estable).

Rdo. Cuatro compuestos estables diferentes, de los cuales hay tres que son isómeros.

Como vemos, las posibilidades de combinación del carbono aumentan al elevar el número de átomos enlazados. No obstante no acaban ahí ya que también es posible la existencia de dobles y de triples enlaces.

A.5. Construid las posibles fórmulas desarrolladas de los compuestos C2H4 (etileno) y C2H2 (etino) teniendo en cuenta que se trata de compuestos estables en los que se cumple la regla del octeto.

Dado que no se dispone de bastantes hidrógenos para completar la tetracovalencia del carbono, habrá que pensar en un doble enlace -C=C- para C2H4 y uno triple -C≡C- para C2H2


Las formulas semidesarrolladas para los compuestos anteriores serían respectivamente:
Eteno: CH2=CH2 y Etino: CH≡CH

Hasta ahora sólo hemos visto posibilidades de combinación del carbono consigo mismo y con el hidrógeno mediante unos pocos ejemplos. Sin embargo, también es posible la intervención de otros átomos o grupos de átomos con lo que dichas posibilidades se amplían todavía más.

Así, por ejemplo, es posible sustituir 3 hidrógenos del metano por átomos de cloro y obtener el compuesto llamado triclorometano (o cloroformo) usado hace años como anestésico.

O bien sustituir un átomo de hidrógeno del etano por un grupo OH y obtener un alcohol (etanol), que forma parte de todas las bebidas alcohólicas y que se usa también como desinfectante:

A.6. Utilizando tres átomos de carbono, uno de oxígeno y los hidrógenos necesarios, escribid las fórmulas semidesarrolladas de todos los posibles compuestos distintos constituidos por estos tres elementos.

Recordad que el átomo de oxígeno tiene dos electrones en su último nivel de energía, los cuales puede compartir con electrones de un átomo de carbono formando así un enlace doble. También cabe la posibilidad de que se una mediante dos enlaces covalentes simples a dos átomos de carbono diferentes, o a un átomo de carbono y otro de hidrógeno. Todo ello nos lleva a proponer:


 

Una vez que hemos podido apreciar la especificidad del átomo de carbono y su extraordinaria capacidad de combinación para dar lugar a muchísimos compuestos, cabe plantearse:
- Si se conocen tantos compuestos del carbono ¿cómo proceder a realizar un estudio racional de los mismos?, ¿se podrán agrupar en unos pocos tipos según un comportamiento químico similar?, ¿cómo los distinguiremos y los nombraremos?
- Entre tanta variedad de compuestos habrá también un gran número de aplicaciones distintas ¿podremos ver algunas de ellas?
- ¿De dónde se extrae la materia prima para obtener los compuestos del carbono?
- Hemos visto algún ejemplo de compuestos que siendo distintos tienen la misma fórmula molecular (isómeros). ¿Está muy extendido este fenómeno? ¿Existen distintos tipos de isomería?
- ¿Qué efectos sobre el medio ambiente y la sociedad está teniendo el hecho de la fabricación y uso de tantos compuestos de carbono?