REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

LAS REACCIONES ORGÁNICAS SE PUEDEN CLASIFICAR SEGÚN DIFERENTES CRITERIOS

CUANDO SE ATIENDE AL TIPO DE TRANSFORMACIÓN GLOBAL QUE SUFREN LAS MOLÉCULAS INVOLUCRADAS

LAS REACCIONES ORGÁNICAS SE CLASIFICAN EN

REACCIONES DE ADICIÓN

LAS MOLÉCULAS CON DOBLES O TRIPLES ENLACES ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO INCORPORAN ÁTOMOS

O GRUPOS DE ÁTOMOS, DANDO LUGAR A NUEVOS ENLACES SENCILLOS

Adición de HBr al 3-3-dimetil-1-buteno

Adición de cloro al 2-buteno

Adición de alcoholes a aldehidos y cetonas (formación de acetales)

Adición de cianuro a benzaldehido (formación de cianhidrinas)

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

UN ÁTOMO O GRUPO DE ÁTOMOS ES DESPLAZADO O SUSTITUIDO POR OTRO

Sustitución radicalaria: Halogenación del metano

Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN2)

Sustitución aromática electrofílica: Bromación del benceno

Sustitución nucleofílica de derivado halogenado (SN1): solvólisis

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

DOS ÁTOMOS O GRUPOS DE ÁTOMOS UNIDOS A CARBONOS VECINOS SON ELIMINADOS DE LA MOLÉCULA GENERANDO UN ENLACE DOBLE O TRIPLE

Eliminación del cloruro de t-butilo (E1)

Eliminación del 2-Bromobutano (E2)

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

REORGANIZACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE UNA ESPECIE QUÍMICA QUE TIENE COMO RESULTADO OTRA CON UNA ESTRUCTURA DIFERENTE

Transposición de carbocationes

Desplazamiento de hidruro en carbocatión

Desplazamiento de metilo en carbocatión

Transposición de Beckman



Practicando con HotPotatoes:

Aplique lo aprendido a un caso algo más complejo

La esterificación de ácidos carboxílicos se entiende formalmente como una reacción de sustitución (nucleofílica acílica)

donde el grupo OH del ácido es sustituido por el OR' del alcohol

Sin embargo cuando se analiza el mecanismo se comprueba que el proceso es algo más complejo e involucra una etapa de adición y otra de eliminación.

Intente identificarlas en la siguiente animación

Esterificación de Fischer

En la hidrólisis de los ésteres ocurre algo parecido. El proceso global es la sustitución del grupo OR' de un alcohol por el OH. Sin embargo el proceso es más complejo.

¿Qué etapas identifica en el proceso de hidrólisis básica de un éster?

Hidrólisis Éster

¿Y en la hidrólisis de una amida?

Hidrólisis Amida



CUANDO SE ATIENDE A COMO SE ROMPEN Y FORMAN LOS ENLACES

LAS REACCIONES ORGÁNICAS SE CLASIFICAN EN

REACCIONES NO CONCERTADAS

SON REACCIONES EN LAS QUE LA RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES SE DAN EN MOMENTOS DIFERENTES.

ESTO DA LUGAR A LA FORMACIÓN DE ESPECIES INTERMEDIAS

Eliminación de haluro de alquilo (E1)

Sustitución nucleofílica de primer orden (SN1)

Bromación electrofílica del cis-buteno

REACCIONES CONCERTADAS

REACCIONES EN LAS QUE LA RUPTURA Y FORMACIÓN DE ENLACES SE PRODUCE AL MISMO TIEMPO

Eliminación de haluro de alquilo (E2)

Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN2)

Reacción de Diels-Alder


Practicando con VirtualText: tipo de reacción

Practicando con Organic Chemistry Direct OCOL: Tipo de reacción