REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

DISEÑO DE SÍNTESIS ORGÁNICAS

RETROSÍNTESIS



LA RETROSÍNTESIS ES UNA TÉCNICA QUE NOS PERMITE RETROCEDER PASO A PASO DESDE UNA MOLÉCULA OBJETIVO HASTA UN CONJUNTO DE SUSTANCIAS SIMPLES FÁCILMENTE DISPONIBLES.

DEFINICIÓN DE TÉRMINOS

Molécula Objetivo (Target Molecule, TM): Compuesto que se desea preparar

Desconexión: Rotura imaginaria de un enlace que produce sintones

Sintón: Fragmento idealizado, habitualmente catión o anión, resultado de una desconexión.

Habitualmente los sintones no existen como tal pero ayudan a seleccionar los reactivos

Equivalente sintético: Compuestos reales que equivalen al sintón

Interconversión de grupo funcional (FGI): Proceso de convertir un grupo funcional en otro para facilitar la desconexión

EJEMPLO: SÍNTESIS DE DERIVADOS DEL BENCENO

1.- ¿Cómo sintetizar la p-bromoanilina a partir del benceno?

La mejor elección es bromar la anilina, pero tenemos el problema de bromar también la posición orto.

El problema se resuelve si protegemos el grupo amino y lo convertimos en el N-acetil derivado de la amina. La desprotección es sencilla.

El proceso global quedaría:

2.- Otra síntesis en la que participa el Bromo

3.- Otra síntesis con el grupo amino



EJEMPLO: SÍNTESIS MOLÉCULA ALIFÁTICA



Esta web le propone un tutorial interactivo que le introduce en la síntesis de cetonas




Diseñe la retrosíntesis de esta molécula






COMO APOYO AL PROCESO DE RETROSÍNTESIS ADQUIERE MUCHA IMPORTANCIA LA SÍNTESIS QUÍMICA ASISTIDA POR ORDENADOR

ACTIVIDAD: RETROSÍNTESIS DE MOLÉCULAS AROMÁTICAS SIMPLES

Aromatic Compound Synthesis Calculator

Esta excelente web se puede usar para diseñar la síntesis de compuestos aromáticos

En estos casos debe tener en cuenta:

a) La capacidad orientadora de los grupos unidos al anillo bencénico

b) La posibilidad de modificar un grupo y así cambiar la orientación (por ejemplo -NO2 a -NH2)

Por ejemplo seleccione un reactante y un producto. El sistema le indicará (si puede) los pasos necesarios que le conducirán al éxito.

Para ello usa un proceso de retrosíntesis con la información disponible en una base de datos.

Analice las siguientes síntesis:

  • m-Bromoacetofenona a partir de benceno

  • Ácido benzoico a partir de benceno

  • Benzonitrilo a partir de benceno