REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN EN LAS REACCIONES ORGÁNICAS

A lo largo del tiempo los conceptos de oxidación y reducción se han ampliado

OXIDACIÓN: Ganancia de oxígeno (u otro átomo más electronegativo que el carbono)

REDUCCIÓN: Pérdida de oxígeno (u otro átomo más electronegativo que el carbono)

OXIDACIÓN: Pérdida de Hidrógeno

REDUCCIÓN: Ganancia de Hidrógeno

OXIDACIÓN: Pérdida de electrones

REDUCCIÓN: Ganancia de electrones

Hoy usamos el número de oxidación como criterio para establecer si una especie se oxida o reduce

Oxidación: Aumento en el número o estado de oxidación

Reducción: Disminución en el número o estado de oxidación

Para asignar el número de oxidación en las moléculas orgánicas hay que tener en cuenta una sencillas reglas:

Los átomos de carbono vecinos tienen número de oxidación 0

Los halógenos y el grupo hidroxilo -1

El oxígeno unido por doble enlace al carbono -2

El átomo de hidrógeno +1

En una molécula los átomos de carbono pueden tener diferentes estados de oxidación

PRACTICANDO CON VIRTUALTEXT: ESTADOS DE OXIDACIÓN

REDUCCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

Habitualmente los reductores empleados son hidruros: hidruro de litio y aluminio (LAH) y borohidruro de sodio

Reducción de ácidos, ésteres, cetonas y aldehidos hasta alcoholes:

Los ácidos carboxílicos son los más difíciles de reducir hasta alcoholes. Los más fáciles los aldehidos

El paso fundamental en la reducción de cualquiera de estas especies es la transferencia de un ión hidruro al grupo carbonilo




OXIDACIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA

Habitualmente los oxidantes empleados son:

Clorocromato de piridinio (PCC) o dicromato de piridinio (PDC)

Permanganato de potasio o dicromato de potasio en ácido sulfúrico

Oxidación de alcoholes hasta aldehidos y cetonas:

El mecanismo de la oxidación por Cr(VI) es el siguiente:

1ª etapa – formación éster

2ª etapa – oxidación




Clasificación de agentes reductores

(Chemogenesis web book)

Hidrógeno

Hidruros complejos

Hidruros ácidos de Lewis



Metales

Metales disueltos en un disolvente polar

Otros reductores


Practicando con Organic Chemistry Direct (OCOL): reducción de alcoholes

Practicando con VirtualText: síntesis de aldehidos y cetonas a partir de alcoholes

Practicando con VirtualText: oxidación y reducción de compuestos carbonílicos