REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

ESTUDIO DE LA SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

ANÁLISIS DE EJEMPLOS

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: Análisis de ejemplos

A continuación se analizan diversos casos de sustituciones nucleofílicas. Tenga en cuenta que un nucleófilo es una especie rica en electrones que, en este caso, atacará a un átomo de carbono electrofílico unido a un grupo electronegativo (grupo saliente) que será desplazado.

Estas reacciones son importantes para los haluros de alquilo y los alcoholes (¿por qué razón?)

En los ejemplos citados a continuación se detallan la materia prima, el reactivo y el producto obtenido. Basándose en esa información responda a las actividades Hot Potatoes asociadas



Practicando con Hot Potatoes


SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA: Generalización

A la vista de los ejemplos analizados seguro que le han surgido muchas dudas. Habrá comprobado que en ocasiones el grupo sustituyente no entra en el mismo carbono al que estaba unido el grupo saliente, que a veces el nucleófilo termina colocado en el mismo lugar en que se encontraba el grupo saliente y en otras en el lado contrario, e incluso que en ocasiones no se produce la reacción de sustitución y en su lugar tiene lugar una eliminación. El tema de la sustitución nucleofíca es algo complejo y merece un tratamiento en detalle.

¿Qué reglas generales aplicables en los procesos de sustitución nucleofílica ha observado?.

Discusión

Practicando tutoriales (Bruice)

Practicando tutoriales (McMurry)

Una vez que se han discutido los posibles mecanismos de la reacción y el papel que juegan en ella el sustrato carbonado, el nucleófilo, el grupo saliente y el disolvente, le invitamos a ejercitarse de nuevo sobre actividades realizadas con JME

Practicando con JME las reacciones de sustitución nucleofílica (1-BROMOPROPANO)

Practicando con JME las reacciones de sustitución nucleofílica

Practicando con Hot Potatoes