REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

ESTUDIO DE LA ELIMINACIÓN

BASADO EN EJEMPLOS

Eliminación y sustitución nucleofílica, dos tipos de reacción emparentados

Las reacciones de eliminación son consecuencia de la manifestación del carácter básico de especies que suelen ser también nucleófilas

La nucleofilia se relaciona con la tendencia de una especie rica en electrones a atraer hacia sí la carga nuclear positiva de otra especie pobre en electrones (electrófilo).

Nucleofilia

Basicidad

En ambas reacciones la especie nucleófila ataca al carbono electrófilo

En ambas reacciones la especie básica ataca al hidrógeno electrofílico

No debe extrañarnos que la nucleofilia y la basicidad sean propiedades relacionadas, sin embargo, es conveniente diferenciarlas porque se expresan con resultados muy diferentes:

Sustitución

Eliminación

Cuando el anión atacante actúa como nucleófilo da lugar a una reacción de sustitución

Cuando el anión atacante actúa como base da lugar a una reacción de eliminación



ELIMINACIÓN: Análisis de ejemplos

Las reacciones de eliminación más importantes son la deshidrohalogenación de haluros de alquilo (-HX) y la deshidratación de alcoholes (-H2O)

A continuación se le indican diversos ejemplos de reacciones de eliminación, basándose en esa información responda a las actividades Hot Potatoes asociadas

Practicando con Hot Potatoes






ELIMINACIÓN: Generalización

A la vista de los ejemplos analizados

¿Qué reglas generales aplicables en los procesos de eliminación ha observado?.

Discusión

Practicando con tutoriales (Bruice)

Practicando con tutoriales (McMurry)

Use el applet JME para trabajar con reacciones de eliminación

Trabajando con JME