SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA



Reacción

Reactivo

Electrófilo

Producto

Comentario

Nitración

HNO3 / H2SO4

NO2+

E+ formado por pérdida de agua en el ácido nítrico

Sulfonación

H2SO4 o SO3 / H2SO4

SO3

Reversible (calor con ácido acuoso)

Halogenación

Cl2 / Fe o FeCl3

Cl+

E+ formado por acción de ácido Lewis que retira Cl

Br2 / Fe o FeBr3

Br+

E+ formado por acción de ácido Lewis que retira Br-

Alquilación

R-Cl / AlCl3

R+

E+ formado por acción de ácido Lewis que retira Cl

R-OH / H+

R+

E+ formado por pérdida de agua en el alcohol

C=C / H+

R+

E+ formado por protonación del alqueno

Acilación

RCOCl / AlCl3

RCO+

E+ formado por acción de ácido Lewis que retira Cl-

RCO2COR / AlCl3

RCO+

E+ formado por acción de ácido Lewis que retira RCO2



El mecanismo de la sustitución aromática electrofílica es el siguiente:

1.- Formación del electrófilo E+

2.- Ataque (lento) del electrófilo al C=C del anillo para dar una especie estabilizada por resonancia (carbocatión)

3.- Pérdida del H+ para restaurar el C=C y el sistema aromático


BROMACIÓN BENCENO

BROMACIÓN TOLUENO



TUTORIALES EN BRUICE (temas 15 y 16)

TUTORIALES EN MCMURRY (temas 15 y 16)

Aromaticity

Aromaticity and Acidity

Molecular Orbital Description of Aromaticity

Electrophilic Aromatic Substitution


Terms for the Reactions of Substituted Benzenes

Donation of Electrons into a Benzene Ring

Withdrawal of Electrons from a Benzene Ring

Effect of Substituents on pKa

Intermediates in Electrophilic Aromatic Substitution

Multistep Synthesis of Disubstituted Benzenes



Benceno y aromaticidad

Química del benceno: sustitución aromática electrofílica

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Sustitución aromática 1

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