REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

En general el triple enlace es más resistente que el doble a los procesos de oxidaxión, lo cual tiene influencia en los rendimientos de este tipo de reacciones.

La ruptura oxidativa de los alquinos se produce por tratamiento con ozono o con permanganato en medio ácido (y/o calor)

En la ozonólisis basta completar el tratamiento de ozono con agua

Los productos obtenidos son ácidos carboxílicos, salvo en los alquinos terminales que producen CO2 (en agua ácido carbónico)

El tratamiento con permanganato en medio ácido o en caliente tiene los mismos resultados que la ozonólisis, sin embargo en medio neutro puede terminar produciendo una dicetona.

La oxidación de alquinos tuvo históricamente mucho interés porque permite determinar la posición del triple enlace analizando los productos del proceso de ruptura oxidativa.

Un ejemplo de ello fue el análisis realizado en su momento sobre el ácido tarírico, con 18 átomos átomos de carbono y un triple enlace

CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH

¿Qué productos se obtuvieron de la oxidación de esta sustancia con permanganato en medio ácido?