REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES



Las reacciones en las que un grupo alquilo se une a otra especie molecular se denominan alquilaciones. Alquilando el acetileno podemos sintetizar otros alquinos más complejos

La alquilación del acetileno tiene lugar en dos reacciones separadas:

1.- El acetileno (o alquino terminal) es convertido en su base conjugada (acetiluro de sodio) por tratamiento con amiduro de sodio en aminaco

2.- El acetiluro de sodio reacciona con un haluro de alquilo. El ión acetiluro desplaza al halógeno (SN2) y forma un enlace C-C

El acetileno puede dialquilarse si se repite la secuencia de pasos indicada dos veces

En sustitución del amoniaco se pueden usar dietileter o tetrahidrofurano (THF) y en lugar de haluros de alquilo se pueden usar p-toluensulfonatos de alquilo

El inconveniente de esta reacción es que sólo da buenos rendimientos con haluros de alquilo primarios. La razón es bien sencilla: con haluros de alquilo más sustituidos el proceso de sustitución SN2 entra en competencia con la eliminación. En otros términos: el ión alquinuro en lugar de actuar como nucleófilo actúa como base.