REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

 

El triple enlace C≡C está formado por un enlace σ y dos enlaces π, en consecuencia, esta zona de la molécula es muy rica electrónicamente: los alquinos son nucleófilos.

Los alquinos, al igual que los alquenos, sufrirán ataques de electrófilos que se adicionarán a la molécula rompiendo uno o los dos enlaces π, dando lugar a enlaces sencillos:

ADICIÓN ELECTROFÍLICA

De la misma forma que los alquenos, los alquinos pueden sufrir reacciones de OXIDACIÓN y REDUCCIÓN. Hay que tener en cuenta que estos hidrocarburos presentan un estado de oxidación relativamente bajo (en el acetileno el número de oxidación del carbono es -1), pero mayor que los alquenos y los alcanos. En consecuencia, por reducción podrían transformarse en ellos, y por oxidación, podrían dar lugar a alcoholes, cetonas o ácidos carboxílicos.

Aunque la reactividad de los alquinos es muy similar a la de los alquenos, tienen algunas características particulares que las convierten en unas sustancias muy interesantes

Los hidrógenos de los alquinos terminales son mucho más ácidos (pKa=26) que los de los alcanos y alquenos, por tanto, en condiciones apropiadas, podrán perderlos dando lugar a un carbono cargado negativamente (nucleófilo) que tiene gran interés en síntesis:

FORMACIÓN DE ALQUINUROS

Los alquinuros (nucleófilos fuertes) podrán unirse a otros átomos de C para prolongar cadenas carbonadas.