REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

La reacción de ciclopropanación requiere la formación de dos enlaces σ con los carbonos del doble enlace. Esta circunstancia se ha dado con anterioridad en las reacciones de adición, la novedad estriba en que ahora ambos enlaces parten de un mismo átomo de carbono y no de dos especies diferentes como era el caso en las adiciones.

El átomo de carbono capaz de unirse, al mismo tiempo, con los dos átomos de carbono del alqueno debe tener una estructura electrónica especial

Las especies que contienen un átomo de carbono con dos electrones disponibles para compartir, se denominan carbenos

El carbeno más sencillo es el metileno :CH2

El átomo de carbono del carbeno tiene tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p

Carbeno singlete

Carbeno triplete

En el carbeno singlete el orbital p está vacío y uno de los orbitales sp2 tiene dos electrones apareados

En el carbeno triplete los orbitales p y sp2 tienen un electrón no compartido cada uno

Una vez que sabemos cual es la especie intermedia de interés en la ciclopropanación, desde el punto de vista de la reactividad lo que nos interesa conocer es la forma de producirla

¿Qué reactivos usaría para producir carbenos?