REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

En los alquenos el estado de oxidación de los átomos de carbono es bajo. En el eteno es -2.

A medida que avanzamos en la secuencia: epóxido - alcohol, aldehido – cetona , ácido carboxílico, el estado de oxidación de los átomos de carbono aumenta.

COMPRUÉBELO

Por ello cabe esperar que para conseguir estados de oxidación más elevados sea necesario agentes oxidantes y condiciones de reacción más enérgicos.

Entre los oxidantes habituales se encuentran:

Perácidos (MCPBA)

Permanganato y tetróxido de osmio

Ozono

Los perácidos dan lugar a epóxidos, que posteriormente pueden hidrolizarse y producir glicoles

El tetróxido de osmio y el permanganato en medio básico y en frío producen glicoles

El permanganato en medio ácido y en caliente puede oxidar los alquenos hasta ácido carboxílico

El resultado de la acción del ozono depende de como se complete su ataque. Si se hace con una fase reductora (Zn en medio acético) da lugar a aldehidos o cetonas. Si se hace con una fase oxidante (H2O2) la oxidación alcanza el ácido carboxílico