REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES



ESTEREOSELECTIVIDAD: La ciclopropanación es una reacción estereoespecífica, los dos enlaces se forman al mismo tiempo (concertada) por el mismo lado del doble enlace.

Si los sustituyentes están en trans en el alqueno, también lo estarán en el ciclopropano.

El mecanismo de la reacción de Simmons-Smith es el siguiente:

El doble enlace C=C (nucleofílico) provoca la pérdida de halógeno en el organometálico

El carbono (nucleofílico) del organometálico (unido al átomo de zinc) genera un nuevo enlace al unirse al otro átomo del doble enlace.

Ambos procesos son concertados y se producen por el mismo lado del alqueno.