REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

 

En los aldehidos y las cetonas la zona de mayor densidad electrónica es el oxígeno del grupo carbonilo (pares de electrones no compartidos).

Debido a los electrones no compartidos, el átomo de oxígeno se comporta como base de Lewis y podrá ser protonado (eso crea una carga positiva en el carbono del grupo carbonilo ¿por qué?)

La baja densidad electrónica del átomo de carbono del grupo carbonilo lo convierte en objetivo de nucleófilos. Por tanto, la reacción típica de los aldehidos y cetonas será la

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA

También pueden sufrir OXIDACIÓN (hasta ácidos carboxílicos) o REDUCCIÓN (hasta alcoholes)

Por otra parte, hay que tener en cuenta que los H-α de los aldehidos y las cetonas tienen una notable acidez (pKa=19), debido a la estabilidad del ión enolato formado (resonancia)

El ión enolato es un nucleófilo muy importante ya que al disponer de un átomo de carbono cargado negativamente puede formar nuevos enlaces C-C