REACTIVIDAD Y SÍNTESIS

PREPARACIÓN Y REACTIVIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES

 

En el alcohol la zona de mayor densidad electrónica se encuentra sobre el átomo de oxígeno (mucho más electronegativo que los de carbono y hidrógeno), que, además, cuenta con dos pares de electrones no compartidos. Por tanto, a través del átomo de oxígeno, los alcoholes se comportan como nucleófilos y como bases.

El grupo OH de los alcoholes puede ser sustituido, eliminado u oxidado:

-SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA del grupo OH por el ataque de un nucleófilo al carbono que lo porta. Como el grupo OH es mal saliente, previamente hay que protonarlo.

Por último, como el átomo de hidrógeno unido al oxígeno tiene baja densidad electrónica , manifiesta cierto carácter ácido (pKa=16): PRODUCCIÓN DE ALCÓXIDOS