CONSTRUCCIÓN FORMAS RESONANTES
CONDICIONES PARA LA RESONANCIA
- La molécula puede ser representada por más de una estructura válida de Lewis
- Todas las estructuras resonantes deben diferir solo en la posición de los electrones y no en la posición de los átomos
¿Las siguientes estructuras de Lewis representan dos formas resonantes de la misma especie química?
Si. Un par de electrones no compartidos del carbono han formado un doble enlace C=C y, al mismo tiempo, se ha roto el doble enlace C=O liberando un par de electrones que se ha alojado en el oxígeno. Como consecuencia, la carga formal negativa ha pasado desde el átomo de carbono al de oxígeno.
¿Las siguientes estructuras de Lewis representan dos formas resonantes de la misma especie química?
No. Para convertir una en otra hay que desplazar átomos. De hecho son dos formas tautoméricas (tautomería cetoenólica)
LOS DOS PRINCIPIOS BÁSICOS AL ESCRIBIR FORMAS RESONANTES
COMPRUEBE SI HA ENTENDIDO BIEN LOS DOS PRINCIPIOS
CUESTIÓN HOTPOTATOES
DESPLAZAMIENTO ELECTRÓNICOS PERMITIDOS
Los desplazamientos electrónicos permitidos al escribir estructuras resonantes son tres:
-PAR DE ELECTRONES NO COMPARTIDO SE CONVIERTE EN ENLACE π
- ENLACE π SE CONVIERTE EN PAR DE ELECTRONES NO COMPARTIDO
- ENLACE π SE CONVIERTE EN ENLACE π
ESTRUCTURAS QUE DAN LUGAR A RESONANCIA
EJERCICIO
Dibujar las formas resonantes significativas de las siguientes especies químicas:
IMPORTANCIA RELATIVA DE LAS FORMAS RESONANTES EN EL HÍBRIDO DE RESONANCIA
OJO: El grupo nitro ya posee dos cargas formales, una positiva sobre el N y una negativa sobre uno de los O. Estas cargas formales no deben contabilizarse a la hora de valorar la significatividad de las formas resnantes.
EJERCICIO
Dibujar las formas resonantes significativas de las siguientes especies químicas:
