EJEMPLOS DE ESTRUCTURAS DE LEWIS EN QUÍMICA ORGÁNICA
Ejemplo: ETENO (CH2=CH2)
1.- necv = 2 x (4) + 4 x (1) = 12 (6 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Se colocan los átomos que forman la molécula y se unen por enlaces simples. Se consumen cinco pares de electrones. El último par se coloca en uno de los átomos de carbono para completar su octeto.
En la estructura resultante hay un átomo de C que no cumple con la regla del octeto. Hay que pensar en la existencia de enlaces múltiples
3.- Enlaces múltiples
Al convertir un par de electrones no compartidos del C de la derecha en un par de electrones de enlace entre ambos C todos los átomos cumplen la regla del octeto.
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
5.- Formas resonantes
Como no hay pares de electrones no compartidos ni dobles enlaces que puedan desplazarse, no esperamos que existan formas resonantes estables.
En la molécula de eteno hay un doble enlace entre los átomos de carbono y no hay pares de electrones no compartidos
Ejemplo: PROPINO (CH3C≡CH)
1.- necv = 3 x (4) + 4 x (1) = 16 (8 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Se colocan los átomos que forman la molécula y se unen por enlaces simples. Se consumen seis pares de electrones. Los dos últimos pares se colocan en uno de los átomos de carbono para completar su octeto.
En la estructura resultante hay un átomo de C que no cumple con la regla del octeto. Hay que pensar en la existencia de enlaces múltiples
3.- Enlaces múltiples
Si los dos pares de electrones no compartidos del C de la derecha se convierten en pares de electrones de enlace, todos los átomos de la molécula cumplen la regla del octeto.
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
5.- Formas resonantes
Como no hay pares de electrones no compartidos ni enlaces múltiples que puedan desplazarse, no esperamos que existan formas resonantes estables.
En la molécula de propino hay un triple enlace entre dos átomos de carbono y no hay pares de electrones no compartidos
Ejemplo: DIMETILÉTER (CH3OCH3)
1.- necv = 6 + 2 x (4) + 6 x (1) = 20 (10 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Colocamos los átomos de C rodeados de los átomos de H y O. Los unimos por enlaces simples (consumimos ocho pares de electrones). Los dos pares de electrones restantes los colocamos sobre el oxígeno para que cumpla la regla del octeto.
En la estructura resultante todos los átomos cumplen la regla del octeto.
3.- Enlaces múltiples
No es necesario recurrir a enlaces múltiples para cumplir la regla del octeto
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
O: 6 - 4 - 2 = 0
5.- Formas resonantes
En la estructura obtenida no hay posibilidad de desplazar los pares de electrones no compartidos del O a otros lugares. No hay formas resonantes.
En la molécula de dimetiléter solo hay enlaces simples. El átomo de oxígeno presenta dos pares de electrones no compartidos.
Ejemplo: ETANOL (CH3CH2OH)
1.- necv = 6 + 2 x (4) + 6 x (1) = 20 (10 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Colocamos los átomos de C rodeados de los átomos de H y O. Los unimos por enlaces simples (consumimos ocho pares de electrones). Los dos pares de electrones restantes los colocamos sobre el oxígeno para que cumpla la regla del octeto.
En la estructura resultante todos los átomos cumplen la regla del octeto.
3.- Enlaces múltiples
No es necesario recurrir a enlaces múltiples para cumplir la regla del octeto
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
O: 6 - 4 - 2 = 0
5.- Formas resonantes
En la estructura obtenida no hay posibilidad de desplazar los pares de electrones no compartidos del O a otros lugares. No hay formas resonantes.
En la molécula de etanol solo hay enlaces simples. El átomo de oxígeno presenta dos pares de electrones no compartidos.
Ejemplo: METILAMINA (CH3NH2)
1.- necv = 5 + 4 + 5 x (1) = 14 (7 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Colocamos el átomo de C y el de N rodeados de los átomos de H. Los unimos por enlaces simples (consumimos seis pares de electrones). El par restante lo colocamos sobre el N para que cumpla la regla del octeto.
En la estructura resultante todos los átomos cumplen la regla del octeto.
3.- Enlaces múltiples
No es necesario recurrir a enlaces múltiples para cumplir la regla del octeto
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
N: 5 - 2 - 3 = 0
5.- Formas resonantes
En la estructura obtenida no hay posibilidad de desplazar el par de electrones no compartidos del N a otros lugares. No hay formas resonantes.
En la molécula de metilamina solo hay enlaces simples. El átomo de nitrógeno presenta un par de electrones no compartidos.
Ejemplo: ACETONA (PROPANONA) (CH3COCH3)
1.- necv = 6 + 3 x (4) + 6 x (1) = 24 (12 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Colocamos los átomos de C, O e H unidos por enlaces simples (con arreglo a la estructura esperable en una cetona). De esa forma se consumen nueve pares de electrones. Los tres pares de electrones restantes se colocan en el átomo de oxígeno para que cumpla la regla del octeto.
En la estructura resultante el átomo de C central no cumple con la regla del octeto. Hay que pensar en la existencia de enlaces múltiples
3.- Enlaces múltiples
Al convertir un par de electrones no compartidos del O en un par de electrones de enlace entre C y O todos los átomos cumplen la regla del octeto.
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
O: 6 - 4 - 2 = 0
5.- Formas resonantes
La existencia de un par de electrones no compartido junto a un doble enlace sugiere la existencia de otra forma resonante en esa molécula.
La existencia de dos formas resonantes en la propanona no indica que ambas sean igual de estables y contribuyan al híbrido de resonancia por igual. En este caso la primera es mucho más estable que la segunda. De hecho es esperable que esta última sea muy inestable, no solo tiene cargas formales sino que también tiene un átomo (C) que no cumple la regla del octeto. A pesar de ello, la existencia de esa forma resonante inestable permite explicar el carácter electrofílico que muestra el carbono del grupo carbonilo. Los ataques de nucleófilos sobre la propanona se producen sobre ese átomo de carbono. Ahora tenemos una explicación de ese comportamiento.
En la molécula de propanona hay un enlace doble entre el carbono central y el átomo de oxígeno. Este último, además, presenta dos pares de electrones no compartidos.
Ejemplo: ÁCIDO ACÉTICO (ETANOICO) (CH3COOH)
1.- necv = 2 x (6) + 2 x (4) + 4 x (1) = 24 (12 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Una vez unidos todos los átomos por enlaces simples (respetando la estructura esperable en un ácido carboxílico) se consumen siete pares de electrones. Los cinco restantes han ser ubicados en los átomos de oxígeno para que cumplan la regla del octeto.
El análisis de la estructura muestra que hay un átomo de C que no cumple la regla del octeto. Es necesario plantearse la existencia de enlaces múltiples.
3.- Enlaces múltiples
En la nueva estructura con un enlace doble C=O todos los átomos cumplen la regla del octeto.
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
O: 6 - 4 - 2 = 0
5.- Formas resonantes
La existencia de un par de electrones no compartido junto a un doble enlace sugiere la existencia de otra forma resonante en esa molécula.
La forma resonante de la derecha debe ser muy inestable y contribuir poco al híbrido de resonancia, en ella hay cargas formales y, además, una de ellas (positiva) recae sobre un muy electronegativo átomo de O.
En la molécula de ácido acético hay un doble enlace C=O y cada átomo de oxígeno porta dos pares de electrones no compartidos.
Ejemplo: ACETAMIDA (ETANAMIDA) (CH3CONH2)
1.- necv = 6 + 5 + 2 x (4) + 5 x (1) = 24 (12 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Una vez unidos todos los átomos por enlaces simples (respetando la estructura esperable en una amida) se consumen ocho pares de electrones. De los cuatro restantes, tres han sido ubicados en el átomo de oxígeno y uno en el de nitrógeno para que cumplan la regla del octeto.
El análisis de la estructura muestra que hay un átomo de C que no cumple la regla del octeto. Es necesario plantearse la existencia de enlaces múltiples.
3.- Enlaces múltiples
En la estructura propuesta todos los átomos cumplen la regla del octeto y ninguno de ellos presentan cargas formales. Si se hubiera formado el enlace doble entre el átomo de C y el de N (posee un par de electrones no compartido que podría desplazarse) la situación no sería tan favorable, aparecerían cargas formales en el O y en el N (demuéstrelo).
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
O: 6 - 4 - 2 = 0
N: 5 - 2 - 3 = 0
5.- Formas resonantes
La existencia de un par de electrones no compartido junto a un doble enlace sugiere la existencia de otra forma resonante en esa molécula.
La forma resonante de la derecha debe ser muy inestable y contribuir poco al híbrido de resonancia, en ella hay cargas formales y, además, una de ellas (positiva) recae sobre un muy electronegativo átomo de N. En cualquier caso esta forma resonante inestable plantea la existencia en las amidas de un átomo de N cargado positivamente y rodeado de tres grupos electrónicos. Esto podría ayudar a explicar algunas características de este tipo de sustancias, por ejemplo, el hecho de no manifestar carácter básico.
Ejemplo: ACETONITRILO (CH3CN)
1.- necv = 5 + 2 x (4) + 3 x (1) = 16 (8 pares de electrones)
2.- Estructura preliminar
Una vez unidos todos los átomos por enlaces simples (respetando la estructura esperable en un nitrilo) se consumen cinco pares de electrones. Los tres restantes han sido ubicados en el átomo de nitrógeno para que cumpla la regla del octeto.
El análisis de la estructura muestra que hay un átomo de C que no cumple la regla del octeto. Es necesario plantearse la existencia de enlaces múltiples.
3.- Enlaces múltiples
En la estructura propuesta todos los átomos cumplen la regla del octeto y ninguno de ellos presentan cargas formales.
4.- Cargas formales
Ningún átomo de esa estructura tiene carga formal:
C: 4 - 0 - 4 = 0
N: 5 - 2 - 3 = 0
5.- Formas resonantes
El par de electrones no compartido del N no puede desplazarse a otro lugar de la molécula. No existen formas resonantes en esta molécula.
En esta molécula existe un triple enlace C≡N, además el átomo de N posee un par de electrones no compartido.
Ejemplo: ION ACETATO (CH3COO-)
1.- necv = 2 x (6) + 2 x (4) + 3 x (1) + 1 = 24 (12 pares de electrones)
2 átomos de O ; 2 átomos de C ; 3 átomos de H ; 1 electrón extra que proporciona la carga negativa del ion
2.- Estructura preliminar
Una vez unidos todos los átomos por enlaces simples (respetando la estructura esperable en un ácido carboxílico) se consumen seis pares de electrones. Los seis restantes han sido ubicados en los dos átomos de oxígeno (tres en cada uno) para que cumplan la regla del octeto.
El análisis de la estructura muestra que hay un átomo de C que no cumple la regla del octeto. Es necesario plantearse la existencia de enlaces múltiples.
3.- Enlaces múltiples
Si se usa un par de electrones no compartido de un átomo de O para formar un enlace doble C=O todos los átomos de la estructura cumplen la regla del octeto. En la figura se indica que los electrones proceden del átomo de O colocado arriba, sin embargo, se llegaría a una estructura completamente equivalente si procedieran del O de la derecha.
4.- Cargas formales
Al tratarse de un ion, debe haber uno o más átomos que tengan cargas formales. En este caso el oxígeno unido al carbono por enlace simple presenta una carga formal negativa:
O : 6 - 6 -1 = -1
Ese átomo de oxígeno está rodeado de seis electrones no compartidos y por un enlace. La carga -1 del ion procede de la carga formal -1 de ese átomo de oxígeno.
5.- Formas resonantes
Es evidente que este ion presenta dos formas resonantes equivalentes
Estas dos formas resonantes contribuyen por igual al híbrido de resonancia. Podríamos decir que la carga negativa está la mitad del tiempo sobre cada átomo de O.
