ESTEREOQUÍMICA

ESTEREOISOMERÍA CONFIGURACIONAL

ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

SON SUSTANCIAS CON LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR Y ORDENACIÓN DE ÁTOMOS PERO QUE DIFIEREN EN SU DISPOSICIÓN ESPACIAL, ADEMÁS NO PUEDEN INTERCONVERTIRSE MUTUAMENTE POR ROTACIÓN EN TORNO A ENLACES SIMPLES.

SI AMBAS ESPECIES SON ENTRE SÍ IMÁGENES ESPECULARES SE DENOMINAN ENANTIÓMEROS

SI AMBAS ESPECIES NO SON ENTRE SÍ IMÁGENES ESPECULARES SE DENOMINAN DIASTEREÓMEROS



ENANTIÓMEROS

SON ESTEREOISÓMEROS CUYAS MOLÉCULAS SON IMÁGENES ESPECULARES ENTRE SÍ



Hexaheliceno



Hexaheliceno



(R)-Bromocloroiodometano



(S)-Bromocloroiodometano

SE DICE QUE UNA MOLÉCULA ES QUIRAL CUANDO ELLA Y SU IMAGEN ESPECULAR NO SON SUPERPONIBLES

POR CADA MOLÉCULA QUIRAL HAY DOS Y SOLO DOS ENANTIÓMEROS

¿CÓMO SE RECONOCEN LAS MOLÉCULAS QUIRALES?

EN ALGUNOS CASOS COMO EN EL HELICENO (O LOS ALENOS Y BIFENILOS) PUEDE SER ALGO COMPLICADO PORQUE IMPLICA ANALIZAR LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE TODA LA MOLÉCULA, SIN EMBARGO, EN OTROS MUCHOS LA SITUACIÓN ES MUCHO MÁS FÁCIL Y, COMO EN EL CASO DEL BROMOCLOROIODOMETANO, SE PUEDE RESOLVER LOCALIZANDO ALGÚN ÁTOMO DE CARBONO QUE ESTÉ UNIDO A CUATRO SUSTITUYENTES DIFERENTES (CARBONO QUIRAL).

LA PRESENCIA DE UN ÁTOMO (Y SÓLO UNO) DE CARBONO UNIDO A CUATRO SUSTITUYENTES DIFERENTES ES CONDICIÓN SUFICIENTE PARA QUE LA MOLÉCULA SEA QUIRAL. ESTE ÁTOMO DE CARBONO ES UN CENTRO QUIRAL.

UN CENTRO QUIRAL ES UN ÁTOMO UNIDO VARIOS SUSTITUYENTES CON LA PROPIEDAD DE QUE SI INTERCAMBIAMOS DOS DE ESTOS EL RESULTADO ES OTRO ESTEREOISÓMERO.

Ojo: Los centros quirales suelen estar basados en un átomo de carbono pero también pueden estarlo en torno a otros átomos como Si, N o P

SI HAY MÁS DE UN CARBONO QUIRAL EN UNA MOLÉCULA NO PUEDE ASEGURARSE QUE ESTA SEA QUIRAL.

EJEMPLOS DE MOLÉCULAS QUIRALES CON UN CARBONO QUIRAL



(R)-Butan-2-ol



(S)-Butan-2-ol



(R)-1-Cloro-2,3-dimetilbutano



(S)-1-Cloro-2,3-dimetilbutano



(S)-acido_3-etilhexanoico



(R)-acido_3-etilhexanoico



LOS ENANTIÓMEROS TIENEN LAS MISMAS PROPIEDADES FÍSICAS SALVO LA CAPACIDAD DE ROTAR EL PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ. LAS PROPIEDADES QUÍMICAS SON LAS MISMAS SALVO CUANDO INTERACCIONAN CON OTRAS SUSTANCIAS QUIRALES.

LA SEPARACIÓN DE LOS ENANTIÓMEROS REQUIERE, POR TANTO, LA INTERVENCIÓN DE OTRA SUSTANCIA QUIRAL

UNA MEZCLA EQUIMILAR DE DOS ENANTIÓMEROS SE DENOMINA MEZCLA RACÉMICA




DIASTEREÓMEROS

SON ESTEREOISÓMEROS CUYAS MOLÉCULAS NO SON IMÁGENES ESPECULARES ENTRE SÍ

LOS ESTEREOISÓMEROS QUE NO SON ENANTIÓMEROS SON DISTEREÓMEROS



(S,R)-2-bromo-3-clorobutano



(R,R)-2-bromo-3-clorobutano



(E)-1,2-difenilpropeno



(Z)-1,2-difenilpropeno

EN MOLÉCULAS CON MÁS DE UN CENTRO QUIRAL SE PRODUCEN DIASTEREÓMEROS, TAMBIÉN EN LOS ALQUENOS O ALCANOS CÍCLICOS

EN EL PRIMER CASO EL NÚMERO MÁXIMO DE ESTEREOISÓMEROS ESTÁ RELACIONADO CON EL NÚMERO DE CARBONOS QUIRALES (N)

Nº ESTEREOISÓMEROS = 2N

ENTRE ELLOS HABRÁ ENANTIÓMEROS Y DIASTEREÓMEROS

LOS DIASTEREÓMEROS TIENEN PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DIFERENTES, LO CUAL PERMITE SEPARARLOS DE SUS MEZCLAS




COMPUESTOS MESO

UNA MOLÉCULA CON MÁS DE UN CENTRO QUIRAL PUEDE NO SER QUIRAL, SON LOS COMPUESTOS MESO.

UN COMPUESTO MESO ES UNA SUSTANCIA CUYAS MOLÉCULAS TIENEN CENTROS QUIRALES PERO, A SU VEZ, PRESENTA UN PLANO DE SIMETRÍA QUE ELIMINA LA QUIRALIDAD DEL CONJUNTO.



2,3-diclorobutano

LAS PERMUTACIONES ENTRE LOS DOS CENTROS QUIRALES DEL 2,3-DICLOROBUTANO DAN LUGAR A CUATRO ESTEREOISÓMEROS

Hay dos parejas de enantiómeros

(R,R) y (S,S)

(R,S) y (S,R)

Pero si se fija en esta última pareja podrá comprobar que son la misma sustancia, las moléculas son iguales debido a la presencia de un plano de simetría

En este caso no hay cuatro estereoisómeros sino tres. La presencia de formas meso disminuye el número teórico total de estereoisómeros que hemos señalado más arriba



PROPIEDADES DE LA FORMA MESO EN COMPUESTOS CON DOS CENTROS QUIRALES:

-ES ÓPTICAMENTE INACTIVA

-DEBE SER DE LA FORMA (R,S)

-ES DIASTEREÓMERO DE LOS ISÓMEROS (R,R) Y (S,S)




ACTIVIDAD: Descubriendo centros quirales

ACTIVIDAD: Descubriendo centros quirales

Actividad: ¿Son quirales estas moléculas? Colby College

Actividad: Reconociendo centros quirales (Organic Chemistry)

Actividad: Quiralidad y simetría (Virtual text)


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales