NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA

ALQUENOS

CIS/TRANS------E/Z


¿CUÁNTAS SUSTANCIAS DIFERENTES EXISTEN CON LA SIGUIENTE FÓRMULA?


CH3-CH=CH-CH3


 

 

CIS-BUT-2-ENO

 

 

TRANS-BUT-2-ENO

ESTAS SUSTANCIAS SON DISTINTAS Y PRESENTAN PROPIEDADES DIFERENTES A CAUSA DE LA DISPOSICIÓN ESPACIAL DE LOS ÁTOMOS EN TORNO AL DOBLE ENLACE (SON ESTEREOISÓMEROS)

PARA DIFERENCIAR ENTRE ELLAS SE HACE USO DE LOS PREFIJOS CIS- Y TRANS-


cis...Los dos grupos voluminosos están en el mismo lado del doble enlace

trans...Los dos grupos voluminosos están en lados opuestos respecto al doble enlace

 

 

cis-hex-3-eno

 

 

trans-hex-3-eno



LOS PREFIJOS CIS/TRANS SE USAN CUANDO A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE HAY UNIDO UN SOLO RADICAL.

SIN EMBARGO, CUANDO ENTRE AMBOS CARBONOS CONTAMOS CON TRES O CUATRO RADICALES, NO SON ÚTILES, EN ESE CASO SE USAN LOS PREFIJOS E/Z

a) 1-BROMO-1-CLOROPROP-1-ENO

 

 

(E)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno

 

 

(Z)-1-Bromo-1-cloroprop-1-eno

b) 3-METILHEX-3-ENO

 

 

(Z)-3-Metilhex-3-eno

 

 

(E)-3-Metilhex-3-eno


E = entgegan ("trans")/ Z = zusamen ("cis")

EL PRINCIPIO BÁSICO DE ESTA NUEVA NOMENCLATURA ES SENCILLO

1.-PRIORIZAR ENTRE LOS SUSTITUYENTES UNIDOS A CADA CARBONO DEL DOBLE ENLACE

2.-INDICAR SI LOS GRUPOS DE MAYOR PRIORIDAD DE CADA CARBONO ESTÁN O NO AL MISMO LADO

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para priorizar grupos

  • A mayor número atómico mayor prioridad : En la siguiente secuencia disminuye la prioridad I, Br, Cl, F, O, N, C, H.

  • Si los átomos comparados tienen el mismo número atómico, la prioridad aumenta con el número másico: En la siguiente secuencia disminuye la prioridad T, D, H. (i.e. 3H, 2H, 1H).

  • Si los dos átomos son idénticos, nos desplazamos por la cadena de átomos comparando átomo a átomo hasta encontrar diferencias. En la siguiente secuencia disminuye la prioridad BrCH2-, FCH2-, HOCH2-, CH3CH2-, CH3-.

  • En el caso de enlaces múltiples se consideran tantos enlaces sencillos entre los átomos como multiplicidad tenga:

Reglas de asignación de E o Z.

  1. Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados separadamente.

  2. Los dos grupos de cada extremo son priorizados

  3. La designación E (entgegen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.

  4. La designación Z (zusammen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace


trans-2-penteno

(E)-2-penteno

Este compuesto también puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans


(E)-3-isopropilhex-2-eno

¡Este compuesto no puede ser nombrado utilizando la nomenclatura cis-trans !

Justifique el nombre de las sustancias representadas por los siguientes modelos

(3Z)-3-etilhepta-1,3-dieno

(E)-1-deuteropent-1-eno

(Z)-1-bromo-2-metilbut-2-eno

 

 

 

 

 

 


Alcano lineal

Alcano bicíclico

Aromáticos

Éteres

Ácidos Carb.

Anhidridos Ácido

Nitrilos

Ácidos Sulfónicos


Alcano ramificado

Alqueno

Haluros

Aldehidos

Ésteres

Amidas

Nitrocompuestos

Organometálicos


Alcano cíclico

Alquino

Alcoholes

Cetonas

Haluros Acilo

Aminas

Tioles


Indice

Ampliación: Isomería geométrica en alcanos cíclicos

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