ESTEREOQUÍMICA

ACTIVIDAD ÓPTICA

Esquema de un polarímetro

Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de polarización de la luz. En un par de enantiómeros activos ópticamente, cada uno desvía el plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios. Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como dextrógiro y se le asigna el símbolo (+). Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-). Una mezcla racémica no muestra actividad óptica.

La rotación observada α depende de varios factores:

La rotación específica [α] de una sustancia se calcula de la siguiente manera:

[α]D= α/c l


Ejemplo

Se ha observado que un enantiómero puro tiene una rotación óptica de -0.82o medida en un tubo de 1 dm con una concentración de 0.3 g/10 mL. Calcular la rotación específica de esta molécula.

Solution:

La concentración de 0.3 g/10 mL es equivalente a 0.03 g/mL; c = 0.03 g/mL

La longitud del tubo de análisis es 1 dm; l = 1.0 dm

La rotación específica es por tanto:

[a] = -0.82º/(0.03 g/mL x 1.0 dm)

[a] = -27.3o g-1 mL-1 dm-1

Si se conoce la rotación específica de un enantiómero puro, la rotación observada puede ser usada para calcular la pureza óptica, o el nivel de contaminación de un compuesto con su enantiomero, usando la siguiente convención:

pureza óptica= (% de un enantiómero) - (% de el otro enantiómero)


Ejemplo

La rotación específica de un enantiómero puro es conocida -39o g-1 mL-1 dm-1. Una muestra conteniendo ambos enantiómeros muestra una rotación de -0.62o en un tubo de 1 dm a una concentración de 3.5 g/100 mL. ¿Cuál es la pureza óptica de la muestra?

Solution:

Para esta muestra, la rotación específica aparente es:

[a] = -0.62o)/(0.035 g/mL x 1.0 dm)

[a] = -17.7o g-1 mL-1 dm-1

Si la fracción de enantiómero (-) es x, entonce (1-x) da la fracción del enantiómero (+). Para cualquier mezcla de los dos, la rotación específica aparente vendrá dada por:

x(-39o) + (1-x)(+39o) = [a]aparente

Para esta mezcla:

x(-39o) + (1-x)(+39o) = -17.7o

(-39x) + 39 (-39x) = -17.7

-78x = -56.7

x = 0.73

Por tanto, la mezcla contiene 73% del enantiómero (-) y 27% del enantiómero (+).


Actividad: Actividad óptica (Organic Chemistry)


1.-isomería: tipos

2.-estereoisomería

esteroisomería conformacional

estereoisomeria configuracional

3.- representación de moléculas en 3-d

representación de cuñas

representación de caballete

proyección de newman

proyección de fischer

4.- nomenclatura r/s

5.- quiralidad sin centros quirales

6.- actividad óptica

7.- generación de centros quirales